3,3'-(4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy)diphthalonitrile | 301212-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,3'-(4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy)diphthalonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-3-(4-{9-[4-(2,3-dicyanophenoxy)phenyl]-9H-fluoren-9-YL}phenoxy)phenyl cyanide；3-[4-[9-[4-(2,3-dicyanophenoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 301212-04-4
• 化学式: C₄₁H₂₂N₄O₂
• 分子量: 602.651
• InChiKey: XSFOWXMFLOQIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy)diphthalonitrile 在 zinc diacetate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, photophysical and dielectric properties of ball-type dinuclear zinc phthalocyanine

  摘要：

  本文介绍了在非外周位置含有四个 4,4′-(9H-芴-9,9-二基)二酚取代基的球型双核 Zn(II) 酞菁的合成。利用元素分析、紫外-可见光谱、傅立叶变换红外光谱、1H NMR 光谱和质谱对合成化合物的结构进行了表征。复合物的 ΦF 值为 0.16，ΦT 值为 0.72。在二甲基亚砜中，该复合物显示出相当长的三重态寿命（τT7210 μs）。还研究了 ZnPc 介电性能的频率和温度依赖性，频率范围为 40-105Hz，温度范围为 300-440°K。研究发现，介电常数ε′和介电损耗ε″随着频率的升高而减小，同时随着温度的升高而增大。ε′随频率升高而减小的原因是，随着频率的升高，取向源的极化贡献减小并最终消失。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500836
• 作为产物：
  描述：

  双酚芴 、 3-硝基邻苯二腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,3'-(4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy)diphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, photophysical and dielectric properties of ball-type dinuclear zinc phthalocyanine

  摘要：

  本文介绍了在非外周位置含有四个 4,4′-(9H-芴-9,9-二基)二酚取代基的球型双核 Zn(II) 酞菁的合成。利用元素分析、紫外-可见光谱、傅立叶变换红外光谱、1H NMR 光谱和质谱对合成化合物的结构进行了表征。复合物的 ΦF 值为 0.16，ΦT 值为 0.72。在二甲基亚砜中，该复合物显示出相当长的三重态寿命（τT7210 μs）。还研究了 ZnPc 介电性能的频率和温度依赖性，频率范围为 40-105Hz，温度范围为 300-440°K。研究发现，介电常数ε′和介电损耗ε″随着频率的升高而减小，同时随着温度的升高而增大。ε′随频率升高而减小的原因是，随着频率的升高，取向源的极化贡献减小并最终消失。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500836

文献信息

• Synthesis and electrochemical behavior of novel peripherally and non-peripherally substituted ball-type cobalt phthalocyanine complexes
  作者：Mevlüde Canlıca、Irvin Noel Booysen、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.poly.2010.11.028

  日期：2011.2

  The syntheses of new ball-type Co(II) phthalocyanines containing 4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)diphenol substituents at non-peripheral (complex 6) and peripheral (complex 7) positions are presented. These complexes were characterized by UV-Vis. FT-IR, mass spectroscopy and electrochemical methods. Both complexes exhibit metal and ring based redox processes, typical of cobalt phthalocyanine complexes. For 6, the metal based reduction was observed at -0.46 V followed by a ring based reduction at -1.40 V. The metal oxidation for 6 was observed at +0.16 V and the ring based oxidation at +1.05 V. For 7, reductions are easier but the oxidations are more difficult. The metal based reduction for 7 was observed at -0.38 V followed by a ring based reduction at -1.03 V. The metal oxidation for 7 was observed at +0.20V and the ring based oxidation at +1.35 V. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.