16β-(acetoxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17α-ol | 573685-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-(acetoxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17α-ol
• 英文别名: 17α-hydroxy-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-16β-ylmethyl acetate；[(8R,9S,13R,14S,16R,17R)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]methyl acetate
• CAS: 573685-02-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: SCYCPCSGKWLNJQ-SHIYXCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-(acetoxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17α-ol 生成 16β-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Two trans-(16-Hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-ol Isomers

  摘要：

  16-(羟甲基亚甲基)-3-甲氧基-13α-雌-1,3,5（10）-三烯-17-酮还原后，产生了两个二面体异构体的二醇混合物，比例为6：1。通过X射线晶体学和NMR光谱（NOE实验）在它们的环式乙醛缩合物形式中对化合物的新生成的立体异构中心的构型进行了确定。

  DOI：

  10.1135/cccc20031141
• 作为产物：
  描述：

  16-hydroxymethyl-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 16β-(acetoxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17α-ol 、 16α-(acetoxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 、 16β-(acetoxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17α-yl acetate 、 16α-(acetoxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  四种16-羟甲基-3-甲氧基和16-羟甲基-3-苄氧基-13α-estra-1,3,5（10）-trien-17-ol异构体的立体选择性合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  16-羟基亚甲基-3-甲氧基-13α-estra-1,3,5（10）-trien-17-one（14）和16-羟基亚甲基-3-苄氧基-13α-estra-1,3,5的还原（10）-三烯-17-（16）以6∶1的比例产生两种非对映体二醇的混合物，即16α-羟甲基，17β-羟基和16β-羟甲基，17α-羟基异构体（17a-20a）。我们描述了一种简单的合成路线，以将具有与环D（17a-20a）连接的反式官能团的异构体转变为具有顺式官能团（25a-28a）的异构体。我们通过MTT测定法针对一组人类贴壁癌细胞系HeLa，A2780，MCF-7，T47D，MDA-MB-231和MDA-MB-测定了化合物17a-20a和25a-28a的体外抗增殖活性361。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.02.008