2-Phenylsulfanylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 139308-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-Phenylsulfanylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(phenylsulfanyl)methyl]furan-3-carboxylate；methyl 2-(phenylsulfanylmethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 139308-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: QASHQSARTYYJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylsulfanylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -65.0~500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-Hydroxy-indeno[5,6-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃香豆素的阴离子[4 + 2]环加成反应策略：8-甲氧基补骨脂素及其等排物的合成

  摘要：

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00387-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Phenylsulfanylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃香豆素的阴离子[4 + 2]环加成反应策略：8-甲氧基补骨脂素及其等排物的合成

  摘要：

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00387-1

文献信息

• Daich, Abdelali; Povazanec, Frantisek; Decroix, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 1911 - 1915
  作者：Daich, Abdelali、Povazanec, Frantisek、Decroix, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Anionic [4+2] cycloaddition strategy to linear furocoumarins: Synthesis of 8-methoxypsoralen and its isoster
  作者：Dipakranjan Mal、Mousumi Bandhyopadhyay、K. Datta、Kadiyala V.S.N. Murty

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00387-1

  日期：1998.6

  respectively in good yields (≥70%). Flash vacuum pyrolysis of O-methyl derivatives 9b and 21b at ∼ 500° C/. 1 mm provide furoindacenones 16b and 22b respectively, which in turn are convertible to furocoumarins 1 and 3.

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。