1-[(2R,4S,5R)-5-乙基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺 | 475160-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-乙基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺
• 中文别名: (2R,4S,5R)-2-氨基甲基-5-乙基奎宁环
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2-(aminomethyl)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-Aminomethyl-5-ethylquinuclidine；[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanamine
• CAS: 475160-61-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: HUVUAKNHVGVNGQ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-[(2R,4S,5R)-5-乙基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethylammonium N-{(1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对喹可啉和喹可啶的 1,2-二氨基衍生物的异常稳定作用：持久性结晶原-氨基甲酸铵盐及其对Isatoic酸酐的反应性

  摘要：

  N-甲基芥酸酐 1 与一系列喹可啉 (QCI) 和喹可啶 (QCD) 衍生物的反应提供了相应的 QCI 和 QCD 取代的邻氨基苯甲酰胺 4-9。在 4-9 的合成中，我们研究了 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物的 C5 取代基对其碱性和极性的影响，因此，对它们对靛红酸酐的反应性的影响。通过将许多 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物暴露于（来自）空气中的二氧化碳，观察到二氧化碳加合物 10-15 的形成。在一个不寻常的反应中，我们获得了第一组由伯胺衍生的手性氨基甲酸铵，这为纯化和稳定 QCI 和 QCD 的氨甲基衍生物提供了一种方便的方法。所有化合物都通过光谱方法进行了充分表征。此外，通过X射线晶体结构测定证明了11的结构。杂环氮原子显示三角锥配位几何结构；酰胺基团基本上是平面的。铵离子的 N-2' 是三个不同氨基甲酸根阴离子的羧基氧原子的三重氢键供体。产生的净效应是平行于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300211
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethylammonium N-{(1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl}carbamate 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-乙基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对喹可啉和喹可啶的 1,2-二氨基衍生物的异常稳定作用：持久性结晶原-氨基甲酸铵盐及其对Isatoic酸酐的反应性

  摘要：

  N-甲基芥酸酐 1 与一系列喹可啉 (QCI) 和喹可啶 (QCD) 衍生物的反应提供了相应的 QCI 和 QCD 取代的邻氨基苯甲酰胺 4-9。在 4-9 的合成中，我们研究了 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物的 C5 取代基对其碱性和极性的影响，因此，对它们对靛红酸酐的反应性的影响。通过将许多 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物暴露于（来自）空气中的二氧化碳，观察到二氧化碳加合物 10-15 的形成。在一个不寻常的反应中，我们获得了第一组由伯胺衍生的手性氨基甲酸铵，这为纯化和稳定 QCI 和 QCD 的氨甲基衍生物提供了一种方便的方法。所有化合物都通过光谱方法进行了充分表征。此外，通过X射线晶体结构测定证明了11的结构。杂环氮原子显示三角锥配位几何结构；酰胺基团基本上是平面的。铵离子的 N-2' 是三个不同氨基甲酸根阴离子的羧基氧原子的三重氢键供体。产生的净效应是平行于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300211

文献信息

• Cinchona alkaloid derived ligands in catalytic asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Antti Hartikka、Stefan A. Modin、Pher G. Andersson、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1039/b304060g

  日期：——

  A collection of chiral quinuclidine ligands, derived from the Cinchona alkaloids quinine and quinidine, has been evaluated in the catalytic asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones. It was fond that [IrCl(COD)]2 complexes of the diamines QCI-Amine and QCD-Amine gave the most active catalysts, capable of reducing a range of aromatic ketones with excellent conversions and good enantioselectivities

  衍生自金鸡纳生物碱奎宁和奎尼丁的手性奎宁环配体的集合已在芳族酮的催化不对称转移氢化中得到了评估。令人高兴的是，二胺QCI-胺和QCD-胺的[IrCl（COD）] 2络合物提供了最具活性的催化剂，能够还原一系列芳族酮，并具有出色的转化率和良好的对映选择性（最高95％ee）。这些是报道的基于喹uc啶核不对称转化的配体的最佳选择性，并提倡以假对映体形式商购的这些配体将在该催化方法和其他催化方法中得到实际应用。
• New hydrogenated and didehydrogenated 1,2-diamines of quincorine and quincoridine
  作者：Ion Neda、Thomas Kaukorat、Christian Hrib

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00320-8

  日期：2002.7

  Four new members of the family of 1,2-diamines of quincorine and quincoridine have been synthesized, being hydrogenated and didehydrogenated at the C10-C11 fragment. The alkynes, containing an additional amino group at C9, are potentially useful building blocks for cross-coupling reactions. Additional investigations concerning the chemical properties of the molecules point to a significant impact of the remote C5 substituent on the basicity of the bridgehead nitrogen. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.