N-(tert-Butoxycarbonyl)pyridinium-imid | 99879-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)pyridinium-imid
• 英文别名: (tert-butoxycarbonyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide；N-(tert-butoxycarbonyl)iminopyridinium ylide；1-(tert-butoxycarbonylamino)pyridinium；(1E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-N-pyridin-1-ium-1-ylmethanimidate
• CAS: 99879-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: GZMWPUZGEMOZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)pyridinium-imid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 2,3-diazabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶光化学骨架编辑为双环吡唑啉和吡唑

  摘要：

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03713
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 碳酸二叔丁酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 N-(tert-Butoxycarbonyl)pyridinium-imid
  参考文献：
  名称：

  Gesche, Paul; Klinger, Francois; Mueller, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4682 - 4706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• １，２−アミノアルコール骨格を持つ化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2016102090A

  公开（公告）日：2016-06-02

  【課題】位置選択性が高く、安全で効率的な1,2-アミノアルコール類の製造方法の提供。【解決手段】トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム等の光触媒の存在下、下式２で示されるアルケン類に対して下式１ａで例示される求電子的窒素化試薬の1-アミノピリジニウム誘導体を光の照射下に作用させることによる、下式３で示される1,2-アミノアルコール類の製造方法。［R1、R2、及びR3は夫々Ｈ、Ｃ１〜５アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基；R1とR2又はR1とR3は互いに結合して環を形成してもよい］【選択図】なし

  提供一种具有高位置选择性、安全且高效的1,2-氨基醇类化合物的制备方法。在光催化剂如三(2-苯基吡啶)铱的存在下，通过将示例化合物1-氨基吡啶盐衍生物作用于示例烯烃化合物，以光照射的方式制备1,2-氨基醇类化合物的方法。【其中，R1、R2和R3分别为氢、C1-5烷基、苯基、取代苯基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基；R1和R2或R1和R3可以相互结合形成环】【选择图】无
• Aminohydroxylation of olefins with iminopyridinium ylides by dual Ir photocatalysis and Sc(OTf)3 catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.045

  日期：2016.12

  We have developed a new strategy for catalytic aminohydroxylation of olefins with an N-protected iminopyridinium ylide as the amine source. Iminopyridinium ylides N-protected with TFAc (trifluoroacetyl), Boc (tert-butoxycarbonyl), Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl), and Alloc (allyloxycarbonyl) groups serve as N-centered radical precursors when combined with fac-[Ir(ppy)3] photocatalysis and Sc(OTf)3

  我们已经开发了一种新的策略，以N保护的亚氨基吡啶鎓内鎓盐作为胺源进行烯烃的催化氨基羟基化。Iminopyridinium叶立德Ñ -保护用TFAC（三氟乙酰基），BOC（叔丁氧羰基），TROC（2,2,2-三氯乙氧），或Alloc（烯丙氧基羰）基团作为ñ -centered自由基前体当与组合FAC -物[Ir（ ppy）3 ]光催化和Sc（OTf）3催化。事实证明，双重Ir光氧化还原/ Sc（OTf）3催化可在温和的反应条件下有效地进行烯烃的氨基羟基化反应，以提供带有伯氨基的2-氨基醇衍生物。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂
• Dearomatization of Pyridines: Photochemical Skeletal Enlargement for the Synthesis of 1,2-Diazepines
  作者：Elise Boudry、Flavien Bourdreux、Jérôme Marrot、Xavier Moreau、Clément Ghiazza

  DOI：10.1021/jacs.3c14467

  日期：2024.1.31

  derivatives, affording unique 7-membered structures. Mechanistic evidence supports the transient presence of a diazanorcaradiene species. Finally, pertinent transformations of the products, including ring contraction reactions to form pyrazoles, were conducted and paved the way to a broad application of the developed protocol.

  在本报告中，我们开发了一种统一且标准化的一锅序列，通过插入氮原子将吡啶衍生物转化为1,2-二氮杂卓。这种骨架转变利用了 1-氨基吡啶鎓叶立德的原位生成，该叶立德在紫外线照射下会重新排列。对关键参数（波长、反应条件、活化剂）的彻底评估使我们能够制定出简单、温和且用户友好的方案。该模型反应被外推到 40 多个实例，包括药物衍生物，提供了独特的 7 元结构。机理证据支持二氮正环烯类物质的短暂存在。最后，对产品进行了相关转化，包括环收缩反应形成吡唑，并为所开发方案的广泛应用铺平了道路。