(1S,14R,27R,29S)-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3(8),4,6,10,12,16(21),17,19,23,25-decaene-27,29-diol | 379707-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1S,14R,27R,29S)-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3(8),4,6,10,12,16(21),17,19,23,25-decaene-27,29-diol
• CAS: 379707-54-7
• 化学式: C₄₄H₅₆O₄
• 分子量: 648.926
• InChiKey: LDWVOFHVSPDEMS-HNKLUVGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,14R,27R,29S)-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3(8),4,6,10,12,16(21),17,19,23,25-decaene-27,29-diol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到5,11,17,23-Tetratert-butyl-4,16-difluoropentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9(27),10,12,15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  环外氟化杯芳烃：双（螺二烯醇）衍生物的脱氧氟化反应的区域特异性。

  摘要：

  描述了通过螺二烯醇衍生物部分取代对叔丁基杯芳烃的OH基的新途径。双（螺二烯酮）杯芳烃衍生物2a-2c的NaBH（4）还原以立体定向方式提供了相应的双（螺二烯醇）3a-3c。（1）1 H NMR NOESY光谱表明，在2a的情况下，反应是通过在两个羰基的外表面（抗螺旋CO键的表面）上的进攻而进行的。加热时，螺二烯醇很容易还原为对叔丁基杯[4]芳烃。3a与脱氧氟化剂DAST（Et（2）NSF（3））的反应提供了具有一个或两个氟取代的脱羟基环的环外取代的杯芳烃的混合物。双氟化杯芳烃6a在晶体中采用构象（1，3-替代物）类似于二脱羟基杯芳烃6b在溶液中采用的方法。用选择性氘代的螺二烯醇衍生物进行的实验表明，脱氧氟化反应涉及在戊二烯醇亚基的γ位上的区域特异性亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/jo010509s
• 作为产物：
  描述：

  2,8,13,19-Tetrakis(1,1-dimethylethyl)-11H,22H-4,6:6,10:15,17:17,21-tetramethanodibenzo<1,10>dioxacyclooctadecin-23,25-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到(1S,14R,27R,29S)-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3(8),4,6,10,12,16(21),17,19,23,25-decaene-27,29-diol
  参考文献：
  名称：

  环外氟化杯芳烃：双（螺二烯醇）衍生物的脱氧氟化反应的区域特异性。

  摘要：

  描述了通过螺二烯醇衍生物部分取代对叔丁基杯芳烃的OH基的新途径。双（螺二烯酮）杯芳烃衍生物2a-2c的NaBH（4）还原以立体定向方式提供了相应的双（螺二烯醇）3a-3c。（1）1 H NMR NOESY光谱表明，在2a的情况下，反应是通过在两个羰基的外表面（抗螺旋CO键的表面）上的进攻而进行的。加热时，螺二烯醇很容易还原为对叔丁基杯[4]芳烃。3a与脱氧氟化剂DAST（Et（2）NSF（3））的反应提供了具有一个或两个氟取代的脱羟基环的环外取代的杯芳烃的混合物。双氟化杯芳烃6a在晶体中采用构象（1，3-替代物）类似于二脱羟基杯芳烃6b在溶液中采用的方法。用选择性氘代的螺二烯醇衍生物进行的实验表明，脱氧氟化反应涉及在戊二烯醇亚基的γ位上的区域特异性亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/jo010509s

文献信息

• Extraannular Fluorinated Calixarenes:  Regiospecificity of the Deoxofluorination Reactions of Bis(spirodienol) Derivatives
  作者：Kasim Agbaria、Jens Wöhnert、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo010509s

  日期：2001.10.1

  A new route for the partial displacement of OH groups of p-tert-butylcalixarene via spirodienol derivatives is described. NaBH(4) reduction of the bis(spirodienone) calixarene derivatives 2a-2c afforded the corresponding bis(spirodienols) 3a-3c in stereospecific fashion. (1)H NMR NOESY spectroscopy indicated that in the case of 2a, the reaction proceeds by attack at the exo face of the two carbonyls

  描述了通过螺二烯醇衍生物部分取代对叔丁基杯芳烃的OH基的新途径。双（螺二烯酮）杯芳烃衍生物2a-2c的NaBH（4）还原以立体定向方式提供了相应的双（螺二烯醇）3a-3c。（1）1 H NMR NOESY光谱表明，在2a的情况下，反应是通过在两个羰基的外表面（抗螺旋CO键的表面）上的进攻而进行的。加热时，螺二烯醇很容易还原为对叔丁基杯[4]芳烃。3a与脱氧氟化剂DAST（Et（2）NSF（3））的反应提供了具有一个或两个氟取代的脱羟基环的环外取代的杯芳烃的混合物。双氟化杯芳烃6a在晶体中采用构象（1，3-替代物）类似于二脱羟基杯芳烃6b在溶液中采用的方法。用选择性氘代的螺二烯醇衍生物进行的实验表明，脱氧氟化反应涉及在戊二烯醇亚基的γ位上的区域特异性亲核攻击。