2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanal | 62003-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanal
• 英文别名: 2-Phthalimido-isohexylaldehyd；(+/-)-2-Phthalimido-4-methyl-valeraldehyd；(+/-)-N-(1-formyl-3-methyl-butyl)-phthalimide；(+/-)-N-(1-Formyl-3-methyl-butyl)-phthalimid；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpentanal
• CAS: 62003-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IUHQSHUUXCBZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanal 生成 methyl 2-benzamido-5-methyl-3-phthalimidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  AMINO, YUSUKE;IZAWA, KUNISUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 613-619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Phthaloylleucylchlorid 在 Pd-BaSO₄ 、 甲苯 作用下， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Foye; Hefferren, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 124,126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α,ω-Diamino Acids via Amidocarbonylation Reaction: Novel Synthesis of Lysine, Ornithine, and Their Analogs
  作者：Yusuke Amino、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.613

  日期：1991.2

  α,ω-Diamino acid derivatives, such as lysine and ornithine, were synthesized via amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon monoxide) of ω-(phthalimido)alkanals in good yield. The phthalimido group was proved to be intact under the conditions of amidocarbonylation. The hydroformylation-amidocarbonylation of N-phthaloyl-β,γ- and N-phthaloyl-γ

  α,ω-二氨基酸衍生物，如赖氨酸和鸟氨酸，是通过 ω-（邻苯二甲酰亚胺）链烷醛的酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基 α-氨基酸）合成的。证明邻苯二甲酰亚胺基团在酰胺羰基化条件下是完整的。N-邻苯二甲酰-β,γ-和N-邻苯二甲酰-γ,δ-不饱和胺的加氢甲酰化-酰胺羰基化反应进行得非常好，得到具有良好选择性的α,ω-二氨基酸衍生物。α-N-酰基-ω-N-邻苯二甲酰基α,ω-二氨基酸的选择性脱保护是通过使用肼作为N-邻苯二甲酰基和氨酰化酶作为N-乙酰基来实现的，以提供具有旋光活性的α,ω-二氨基酸，分别。
• Redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl amino aldehydes using Fukuyama reduction
  作者：Riko Genka、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154938

  日期：2024.3

  A three-step redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes was developed using Fukuyama reduction from commercially available amino acids. The developed method provided various α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes (16 entries) in 29–98 % yields. The developed protocol was reproducible on a large scale.

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。
• Optically Active Amino Aldehydes. II. Preparation of Cyclic Acetals of Quaternary Amino Aldehydes; Contribution to the Knowledge of the Stereospecificity of Muscarinic Activity¹
  作者：K. BALENOVIć、N. BREGANT、T. GALIJAN、Z. ŠTEFANAC、V. ŠKARIć

  DOI：10.1021/jo01107a026

  日期：1956.1