dimethyl-8,13-divinyl-3,7,12,17-tetramethyl-21H,23H-porphyrin-2,18-bis[N-[-2-(dimethylamine)ethyl]propanamide] | 112635-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-8,13-divinyl-3,7,12,17-tetramethyl-21H,23H-porphyrin-2,18-bis[N-[-2-(dimethylamine)ethyl]propanamide]
• 英文别名: N,N'-bis(2-dimethylaminoethyl)-7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphyrin-2,18-dipropanamide；8,13-divinyl-3,7,12,17-tetramethyl-21H,23H-porphyrin-2,18-bis[-N-2-(dimethylamine)ethyl]propenamide；PPIX-MED；7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl-2,18-bis[2-(N-(2-dimethylaminoethyl)carbamoyl)ethyl]-21H,23H-porphin
• CAS: 112635-89-9
• 化学式: C₄₂H₅₄N₈O₂
• 分子量: 702.943
• InChiKey: SAPGLUJNGIGWEQ-OJKAWOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-8,13-divinyl-3,7,12,17-tetramethyl-21H,23H-porphyrin-2,18-bis[N-[-2-(dimethylamine)ethyl]propanamide] 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl-8,13-divinyl-3,7,12,17-tetramethyl-21H,23H-porphyrin-2,18-bis[-N,N,N-trimethyl-2-(propanoylaminium)] diiodide
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin derivatives

  摘要：

  一种新型的卟啉衍生物，其一般式为：##STR1##其中R.sub.1各自独立表示氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或乙烯基，而R.sub.2各自独立表示COZ(C.sub.m H.sub.2m)Q、COZCH(C.sub.m H.sub.2m Q).sub.2、--CH.sub.2 --Q [其中Z为O、S或NH，m为1至23的整数，而Q为双-(C.sub.1-C.sub.4烷基)氨基或三-(C.sub.1-C.sub.4烷基)铵卤化物基]或##STR2##(其中X为卤素)；或者R.sub.1各自独立表示--C.sub.2 H.sub.4 --Q (其中Q如上所述)，##STR3##(其中X如上所述)，而R.sub.2各自独立表示羧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基，同时介绍了其制备方法。上述化合物的季铵盐型具有亲和力和光敏活性，可用于在激光光照下诊断和治疗癌症。

  公开号：

  US04772681A1
• 作为产物：
  描述：

  protoporphyrin IX 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl-8,13-divinyl-3,7,12,17-tetramethyl-21H,23H-porphyrin-2,18-bis[N-[-2-(dimethylamine)ethyl]propanamide]
  参考文献：
  名称：

  Relationship between structure and photoactivity of porphyrins derived from protoporphyrin IX

  摘要：

  制备原卟啉（Pp IX）衍生物的目的是研究光敏剂结构与光活性之间的关系，重点是了解膜相互作用在光动力疗法（PDT）光敏剂效率中的作用。本文介绍的合成策略旨在改变原卟啉的过铁基团，改变整体电荷和油/水分配，同时保持其光化学性质。我们采用了三种合成路线：(1) 通过添加不同长度的烷基胺基团（化合物 2-5），改变 Pp IX 的 31 和 81 位；(2) 改变 Pp IX 的 133 和 173 位，生成烷基胺（化合物 6 和 7）、磷酸胺（化合物 8）和季铵化合物（化合物 9 和 10）；(3) 对 Hematoporphyrin IX（Hp IX）的 31、81、133 和 173 位进行胺烷基化（化合物 12）。策略 1 生成了光毒性低的疏水性化合物。策略 2 生成的 6-10 号化合物在囊泡、线粒体和细胞中的结合/掺杂程度高，表明生物利用度高。加入磷酸基团（化合物 8）可生成阴离子化合物，这种化合物在脂质体和细胞中的结合率低，光毒性也低。化合物 12 的结合率和光细胞毒性介于两者之间。化合物的改性还与其亚细胞定位的变化有关：30% 的化合物 8（阴离子）存在于线粒体中，而 95% 的化合物 10（阳离子）则存在于线粒体中。研究表明，光毒性与膜亲和性以及亚细胞定位高度相关，膜亲和性取决于 sens 的不对称和两亲特性。

  DOI：

  10.1142/s108842461000263x

文献信息

• Synthesis of Porphyrins Derived From the Amidation of Protoporphyrin IX for Use as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：KW Woodburn、GCA Bellinger、DR Phillips、JA Reiss

  DOI：10.1071/ch9921745

  日期：——

  A series of pure porphyrins (3)-(11) derived from amidation of the carboxylic acid groups of protoporphyrin IX was synthesized in high yield by using 1,11-carbonyldiimidazole as the coupling reagent. Preliminary biological evaluation of these porphyrins revealed that (3) and (10) localize in tumour tissue in concentrations 20 times greater than the surrounding normal tissue. Porphyrins (3)-(5) were found to localize in mitochondria, and this is proposed to account for their greater photosensitivity effectiveness when compared with hematoporphyrin derivative. The extent of binding of the basic porphyrins (3) and (4) to DNA was ascertained by absorbance titrations with DNA, and binding constants were found to be (1.0-1.5) × 106 dm3 mol-1 with six base pairs occluded for both compounds.

  以 1,11-羰基二咪唑为偶联试剂，高产合成了一系列纯卟啉 (3)-(11) ，它们来自原卟啉 IX 的羧基酰胺化反应。对这些卟啉进行的初步生物学评估显示，(3)和(10)在肿瘤组织中的定位浓度是周围正常组织的 20 倍。研究发现，卟啉（3）-（5）定位于线粒体，这也是它们与血卟啉衍生物相比具有更强光敏性的原因。通过吸光度滴定法确定了碱性卟啉（3）和（4）与 DNA 的结合程度，发现这两种化合物的结合常数均为（1.0-1.5）×106 dm3 mol-1，其中有六个碱基对被阻断。
• PROTOPORPHYRIN IX DERIVATIVES AND USE THEREOF TO IMPROVE THE HEALTH OF PLANTS
  申请人：SUNCOR ENERGY INC.

  公开号：US20220132855A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided herein are compounds of general Formula I: or agriculturally acceptable salts thereof. The compounds of Formula I can be used to improve the health of plants. For example, the compounds of Formula I can be used to inhibit a microbial pathogen of a plant, or to increase resistance of a plant to one or more abiotic stress.
• US4772681A
  申请人：——

  公开号：US4772681A

  公开（公告）日：1988-09-20
• [EN] THE USE OF PROTOPORPHYRIN IX DERIVATIVES TO IMPROVE THE HEALTH OF PLANTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PROTOPORPHYRINE IX POUR AMÉLIORER LA SANTÉ DE PLANTES
  申请人：SUNCOR ENERGY INC

  公开号：WO2020163964A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided herein are compounds of general Formula (I) or agriculturally acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) can be used to improve the health of plants. For example, the compounds of Formula (I) can be used to inhibit a microbial pathogen of a plant, or to increase resistance of a plant to one or more abiotic stress.