N-Ethyl-meta-methacrylotoluidide | 90207-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-meta-methacrylotoluidide
• 英文别名: N-ethyl-2-methyl-N-(3-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 90207-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LLMLHXSJIKTFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-meta-methacrylotoluidide 在 ammonium peroxydisulfate 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-chloro-3-(chloromethyl)-1-ethyl-3,6-dimethylindolin-2-one 、 5-chloro-3-(chloromethyl)-1-ethyl-3,4-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （NH 4）2 S 2 O 8介导的水中烯烃的卤碳环化反应的无金属合成吲哚

  摘要：

  通过（NH 4）2 S 2 O 8介导的烯烃的卤代碳环化反应实现了羟吲哚的无金属合成。该协议为在水中构建含卤素的羟吲哚提供了一种实用且对环境无害的方法。该反应的优点是其良好的官能团耐受性和温和的反应条件。在实验观察的基础上，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo501741w
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基间甲苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-Ethyl-meta-methacrylotoluidide
  参考文献：
  名称：

  二硫化物作为磺化前体，用于合成含砜的羟吲哚

  摘要：

  描述了第一个简便的单锅合成含砜的吲哚类化合物，其中二硫醚作为磺酰化的前体很容易获得。该反应在不含过渡金属的条件下可平稳进行，并具有出色的官能团耐受性，可在水溶液中轻松高效地绿色合成各种含砜的羟吲哚。初步的机理研究表明，水（H 2 O）和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）均可以是产物中砜基的氧源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600200

文献信息

• Metal-free direct cyanoisopropylation/arylation of N-arylacrylamides or N-alkyl-N-(arylsulfonyl)acrylamides with AIBN: a simple and mild approach to cyano-containing oxindoles
  作者：Mingzhong Zhang、Wenbing Sheng、Pengyi Ji、Yufeng Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c5ra10084d

  日期：——

  A general, highly efficient approach to cyano-containing oxindoles is presented that is achieved by a metal-free direct cyanoisopropylation/arylation ofN-arylacrylamides orN-alkyl-N-(arylsulfonyl)acrylamides with AIBN.

  提出了一种通用、高效的含氰氧吲哚合成方法，通过金属催化的直接氰基异丙基化/芳基化反应实现，反应底物为N-芳基丙烯酰胺或N-烷基-N-(芳基磺酰基)丙烯酰胺，反应中使用AIBN。
• Metal-Free Meerwein Carboarylation of Alkenes with Anilines: A Straightforward Approach to 3-Benzyl-3-alkyloxindoles
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402010

  日期：2014.6

  A metal-free, straightforward carboarylation reaction of alkenes with anilines was developed that proceeds through a radical C–H cyclization. In the presence of benzoyl peroxide (5 mol-%), tert-butyl nitrite, and an array of anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent a tandem Meerwein arylation/C–H cyclization to construct the pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole scaffold

  开发了烯烃与苯胺的无金属、直接的碳芳基化反应，该反应通过自由基 C-H 环化进行。在过氧化苯甲酰 (5 mol-%)、亚硝酸叔丁酯和一系列苯胺存在下，多种 N-芳基丙烯酰胺进行串联 Meerwein 芳基化/C-H 环化以构建药学上重要的 3-苄基- 3-烷基羟吲哚支架，产率中等至良好。
• DYE COMPOUND, COMPOSITION COMPRISING DYE COMPOUND, AND DISPLAY DEVICE USING DYE COMPOUND
  申请人：Samsung Display Co. Ltd.

  公开号：US20180355179A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Provided are a dye compound, a composition comprising the dye compound, and a display device using the dye compound. The dye compound is represented by Formula 1.

  提供了一种染料化合物、包含该染料化合物的组合物以及使用该染料化合物的显示器件。该染料化合物由公式1表示。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbonyl-Containing Oxindoles from <i>N</i>-Arylacrylamides and α-Diketones via TBHP- or Oxone-Mediated Oxidative Cleavage of C(sp²)–C(sp²) Bonds
  作者：Ming-Zhong Zhang、Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01977

  日期：2015.11.6

  Carbonyl-containing oxindoles can be prepared from N-arylacrylamides and alpha-diketones by TBHP- or oxone (KHSO5)-mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond cleavage and new C(sp(2))-C(sp(3)) bond formation. This methodology is characterized by its simple and transition-metal-free conditions and good functional group compatibility utilizing inexpensive and readily available reagents, thus providing a practical and efficient approach to an important class of 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones which are highly valued synthetic intermediates of biologically active molecules. In this transformation, alkylcarbonyl-containing oxindoles were obtained in majority when N-arylacrylamides reacted with asymmetric aliphatic/aromatic alpha-diketones. On the basis of the preliminary experiments, a plausible mechanism of this transformation is disclosed.
• Disulfides as Sulfonylating Precursors for the Synthesis of Sulfone-Containing Oxindoles
  作者：Ming-Zhong Zhang、Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600200

  日期：2016.9.15

  The first facile one‐pot synthesis of sulfone‐containing oxindoles with easily accessible disulfides as the sulfonylating precursors is described. This reaction occurs smoothly under transition metal‐free conditions and shows excellent functional group tolerance, allowing the facile and efficient green synthesis of various sulfone‐containing oxindoles in aqueous solution. Preliminary mechanistic studies

  描述了第一个简便的单锅合成含砜的吲哚类化合物，其中二硫醚作为磺酰化的前体很容易获得。该反应在不含过渡金属的条件下可平稳进行，并具有出色的官能团耐受性，可在水溶液中轻松高效地绿色合成各种含砜的羟吲哚。初步的机理研究表明，水（H 2 O）和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）均可以是产物中砜基的氧源。