ethyl (3S,4R)-3-phthalimidyl-4,4-dimethoxy-2-hydroxybutanoate | 1233345-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-3-phthalimidyl-4,4-dimethoxy-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl 3-phthalimidyl-4,4-dimethoxy-2-hydroxybutanoate；ethyl (2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxy-4,4-dimethoxybutanoate
• CAS: 1233345-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: GJNPNMPCXDKFCT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl (3S,4R)-3-phthalimidyl-4,4-dimethoxy-2-hydroxybutanoate 、 ethyl 3-phthalimidyl-4,4-dimethoxy-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇催化不对称醛醇缩合反应中的聚合乙醛酸乙酯

  摘要：

  发现二芳基脯氨醇是可商购的聚合乙醛酸乙酯直接，对映选择性醛醇缩合反应的有效有机催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性提供了γ-乙氧基羰基-β-羟基醛，通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol1009812

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-SUBSTITUTED-3-FORMYL-2-HYDROXYPROPANOIC ACID COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130137880A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a production method of optically active 3-substituted-3-formyl-2-hydroxypropanoic acid compound (4), which includes a step of reacting glyoxylic acid compound (1-1) or (1-2) with aldehyde (2) in the presence of optically active pyrrolidine compound (3); wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种光学活性的3-取代-3-甲酰基-2-羟基丙酸化合物（4）的生产方法，其中包括在光学活性吡咯烷化合物（3）的存在下，将乙醛（2）与乙醛酸化合物（1-1）或（1-2）反应的步骤；其中每个符号如规范中所定义。
• US8729294B2
  申请人：——

  公开号：US8729294B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• Polymeric Ethyl Glyoxylate in an Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by Diarylprolinol
  作者：Tatsuya Urushima、Yusuke Yasui、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol1009812

  日期：2010.7.2

  Diarylprolinol was found to be an effective organocatalyst of the direct, enantioselective aldol reaction of commercially available polymeric ethyl glyoxylate, affording γ-ethoxycarbonyl-β-hydroxy aldehydes, versatile synthetic intermediates, in good yield with excellent enantioselectivity.

  发现二芳基脯氨醇是可商购的聚合乙醛酸乙酯直接，对映选择性醛醇缩合反应的有效有机催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性提供了γ-乙氧基羰基-β-羟基醛，通用的合成中间体。