desmethylsulochrin | 59092-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: desmethylsulochrin
• 英文别名: Demethylsulochrin；2-(2,6-dihydroxy-4-methylbenzoyl)-5-hydroxy-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 59092-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: XMNMFMYKFRXRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基-8-甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮 在 氧气 、 dioxygenase GedK from Aspergillus terreus AT₀₁ 、 reductase GedF from Aspergillus terreus AT₀₁ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 desmethylsulochrin
  参考文献：
  名称：

  双酶催化和双加氧介导的蒽醌开环

  摘要：

  蒽醌的 C-10–C-4a 键断裂被认为是真菌环蒽醌生物合成的关键步骤，并且长期以来被认为是经典的 Baeyer-Villiger 氧化。尽管如此，有关开环的遗传、酶学和化学信息仍然难以捉摸。在这里，通过体内基因破坏、体外酶分析和18 O 追逐实验阐明了修订后的 questin 开环机制。已证实还原酶 GedF 负责在 NADPH 的帮助下将 questin 中 C-10 的酮基还原为羟基。生成的 questin 对苯二酚的 C-10–C-4a 键随后被非典型的无辅因子双加氧酶 GedK 裂解，产生去甲基磺酰氯。这种双酶催化和双氧化介导的蒽醌开环反应显示出普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07182

文献信息

• Bienzyme-Catalytic and Dioxygenation-Mediated Anthraquinone Ring Opening
  作者：Feifei Qi、Wei Zhang、Yingying Xue、Ce Geng、Xuenian Huang、Jia Sun、Xuefeng Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c07182

  日期：2021.10.13

  believed to be a crucial step in fungal seco-anthraquinone biosynthesis and has long been proposed as a classic Baeyer–Villiger oxidation. Nonetheless, genetic, enzymatic, and chemical information on ring opening remains elusive. Here, a revised questin ring-opening mechanism was elucidated by in vivo gene disruption, in vitro enzymatic analysis, and 18O chasing experiments. It has been confirmed that the

  蒽醌的 C-10–C-4a 键断裂被认为是真菌环蒽醌生物合成的关键步骤，并且长期以来被认为是经典的 Baeyer-Villiger 氧化。尽管如此，有关开环的遗传、酶学和化学信息仍然难以捉摸。在这里，通过体内基因破坏、体外酶分析和18 O 追逐实验阐明了修订后的 questin 开环机制。已证实还原酶 GedF 负责在 NADPH 的帮助下将 questin 中 C-10 的酮基还原为羟基。生成的 questin 对苯二酚的 C-10–C-4a 键随后被非典型的无辅因子双加氧酶 GedK 裂解，产生去甲基磺酰氯。这种双酶催化和双氧化介导的蒽醌开环反应显示出普遍性。