4-Cyan-2-N-(Diphenylmethylen)-3-phenylglutaminsaeurediethylester | 158999-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyan-2-N-(Diphenylmethylen)-3-phenylglutaminsaeurediethylester
• 英文别名: Diethyl 2-(benzhydrylideneamino)-4-cyano-3-phenylpentanedioate
• CAS: 158999-60-1
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 468.552
• InChiKey: YKQFDXIXKWWVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyan-2-N-(Diphenylmethylen)-3-phenylglutaminsaeurediethylester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-cis-Cyan-2-cis-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenyl(r)-pyrrolidin 、 4-trans-Cyan-2-cis-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenyl(r)-pyrrolidin 、 4-cis-Cyan-2-trans-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenyl(r)-pyrrolidin 、 4-trans-Cyan-2-trans-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenyl(r)-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  LDA 催化的非对映选择性迈克尔加成与甘氨酸衍生物：合成 4-取代的 3-Aryl-2-N（二苯基-亚甲基）-谷氨酸酯及其转化为 4-取代的 3-Aryl-2-Ethoxycarbonyl-5-Oxo-吡咯烷

  摘要：

  4-取代的3-芳基-N(二苯基亚甲基)谷氨酸酯3的合成和立体化学通过LDA-催化N(二苯基亚甲基)甘氨酸酯与亚苄基丙二酸酯和2-氰基酸酯的迈克尔加成被报道。保护基裂解后得到的 4-取代的 β-芳基谷氨酸酯 4 可以很容易地环化为 4-取代的 3-芳基-2-乙氧羰基-5-氧代-吡咯烷 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241210
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 α-氰基肉桂酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-Cyan-2-N-(Diphenylmethylen)-3-phenylglutaminsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  LDA 催化的非对映选择性迈克尔加成与甘氨酸衍生物：合成 4-取代的 3-Aryl-2-N（二苯基-亚甲基）-谷氨酸酯及其转化为 4-取代的 3-Aryl-2-Ethoxycarbonyl-5-Oxo-吡咯烷

  摘要：

  4-取代的3-芳基-N(二苯基亚甲基)谷氨酸酯3的合成和立体化学通过LDA-催化N(二苯基亚甲基)甘氨酸酯与亚苄基丙二酸酯和2-氰基酸酯的迈克尔加成被报道。保护基裂解后得到的 4-取代的 β-芳基谷氨酸酯 4 可以很容易地环化为 4-取代的 3-芳基-2-乙氧羰基-5-氧代-吡咯烷 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241210