Isobutestrol | 78878-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Isobutestrol
• 英文别名: 1,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane；1,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-butan；Isobutesrol；4-[2-(4-hydroxyphenyl)butyl]phenol
• CAS: 78878-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FUDQLRPZZUAHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Isobutestrol
  参考文献：
  名称：

  1-苄基茚满衍生物作为雌激素受体β的选择性激动剂的合成与构效关系

  摘要：

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是治疗表达ERβ的组织中雌激素缺乏症状的有前途的候选者，并且没有患乳腺癌的风险，并且已有多种化合物被报道为ERβ选择性激动剂。其中，6-6双环含环结构（例如，异黄酮植物雌激素）被视为isobutestrol的环化类似物之一5b中，建议包括5-6双环也可以用作选择性ERβ配体，其他环化的支架。在这项研究中，我们评估了1-（4-羟基苄基）茚满-5-醇7a的选择性ERβ激动活性，并研究了其衍生物的构效关系（SAR）。一些官能团改善了7a的性能; 在茚满1位上引入腈基导致对ERβ的更高选择性（12a），并且进一步优选用氟或甲基取代侧基苯环（12b，d和e）。随后的12a手性拆分确定R - 12a具有优于S - 12a的轮廓。这可与有希望的选择性ERβ激动剂之一二芳基丙腈（DPN）5c相提并论，这表明这种基于茚满的支架具有提供更好的ERβ激动剂探针的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.047

文献信息

• Bibenzyl- and stilbene-core compounds with non-polar linker atom substituents as selective ligands for estrogen receptor beta
  作者：Michael Waibel、Meri De Angelis、Fabio Stossi、Karen J. Kieser、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.006

  日期：2009.9

  A series of structurally simple bibenzyl-diol and stilbene-diol core molecules, structural analogs of the well-known hexestrol and diethylstilbestrol non-steroidal estrogens, were prepared and evaluated as estrogen receptor (ER) subtype-selective ligands. Analysis of their ERα and ERβ binding showed that certain substitution patterns engendered binding affinities that were >100-fold selective for ERβ

  一系列结构简单的联苄二醇和芪二醇核心分子，众所周知的己雌酚和己烯雌酚非甾体雌激素的结构类似物，被制备并评估为雌激素受体 (ER) 亚型选择性配体。对它们的 ERα 和 ERβ 结合的分析表明，某些取代模式产生了对 ERβ 具有 >100 倍选择性的结合亲和力。当在基于细胞的基因转录测定中进一步研究时，一些分子显示出类似的高相对转录效力选择性，有利于 ERβ。有趣的是，最具 ERβ 选择性的分子是那些在内部碳原子之一上带有非极性取代基的分子。这些化合物应该是确定 ERβ 生理作用的有用探针，
• Morren et al., Journal de Pharmacie de Belgique, 1952, vol. 7, p. 295,302
  作者：Morren et al.

  DOI：——

  日期：——
• COPOLYETHERIMIDES
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP1660556A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• Positive type photo-sensitive siloxane composition, curing film formed by the composition and device with the curing film
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1662322B1

  公开（公告）日：2017-01-11
• US6494950B1
  申请人：——

  公开号：US6494950B1

  公开（公告）日：2002-12-17