1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-2-ol | 855237-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
• 英文别名: 1,2-Dianisylbutan-2-ol；(+/-)-4,4'-dimethoxy-α-ethyl-bibenzylol-(α)；(+/-)-α-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-α-aethyl-bibenzyl；(+/-)-4,4'-Dimethoxy-α-aethyl-bibenzylol-(α)；(+/-)-2-Hydroxy-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-butan；1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-2-butanol
• CAS: 855237-01-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: XGOLDWMWZCJQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  178-181 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以29%的产率得到4,4'-Dimethoxy-α-ethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Bluhm, A. L.; Cebe, P.; Schreuder-Gibson, H. L., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 239, p. 123 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苄基茚满衍生物作为雌激素受体β的选择性激动剂的合成与构效关系

  摘要：

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是治疗表达ERβ的组织中雌激素缺乏症状的有前途的候选者，并且没有患乳腺癌的风险，并且已有多种化合物被报道为ERβ选择性激动剂。其中，6-6双环含环结构（例如，异黄酮植物雌激素）被视为isobutestrol的环化类似物之一5b中，建议包括5-6双环也可以用作选择性ERβ配体，其他环化的支架。在这项研究中，我们评估了1-（4-羟基苄基）茚满-5-醇7a的选择性ERβ激动活性，并研究了其衍生物的构效关系（SAR）。一些官能团改善了7a的性能; 在茚满1位上引入腈基导致对ERβ的更高选择性（12a），并且进一步优选用氟或甲基取代侧基苯环（12b，d和e）。随后的12a手性拆分确定R - 12a具有优于S - 12a的轮廓。这可与有希望的选择性ERβ激动剂之一二芳基丙腈（DPN）5c相提并论，这表明这种基于茚满的支架具有提供更好的ERβ激动剂探针的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.047

文献信息

• Bibenzyl- and stilbene-core compounds with non-polar linker atom substituents as selective ligands for estrogen receptor beta
  作者：Michael Waibel、Meri De Angelis、Fabio Stossi、Karen J. Kieser、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.006

  日期：2009.9

  A series of structurally simple bibenzyl-diol and stilbene-diol core molecules, structural analogs of the well-known hexestrol and diethylstilbestrol non-steroidal estrogens, were prepared and evaluated as estrogen receptor (ER) subtype-selective ligands. Analysis of their ERα and ERβ binding showed that certain substitution patterns engendered binding affinities that were >100-fold selective for ERβ

  一系列结构简单的联苄二醇和芪二醇核心分子，众所周知的己雌酚和己烯雌酚非甾体雌激素的结构类似物，被制备并评估为雌激素受体 (ER) 亚型选择性配体。对它们的 ERα 和 ERβ 结合的分析表明，某些取代模式产生了对 ERβ 具有 >100 倍选择性的结合亲和力。当在基于细胞的基因转录测定中进一步研究时，一些分子显示出类似的高相对转录效力选择性，有利于 ERβ。有趣的是，最具 ERβ 选择性的分子是那些在内部碳原子之一上带有非极性取代基的分子。这些化合物应该是确定 ERβ 生理作用的有用探针，
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1939, vol. 127, p. 140,153 Anm. 154
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bluhm, A. L.; Cebe, P.; Schreuder-Gibson, H. L., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 239, p. 123 - 140
  作者：Bluhm, A. L.、Cebe, P.、Schreuder-Gibson, H. L.、Stapler, J. T.、Yeomans, W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationships of 1-benzylindane derivatives as selective agonists for estrogen receptor beta
  作者：Shigeru Yonekubo、Nobuhiko Fushimi、Takashi Miyagi、Osamu Nakanishi、Kenji Katsuno、Motoyasu Ozawa、Chiaki Handa、Noritaka Furuya、Hideyuki Muranaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.047

  日期：2016.11

  selective ERβ ligands. In this study, we evaluated the selective ERβ agonistic activity of 1-(4-hydroxybenzyl)indan-5-ol 7a and studied structure–activity relationship (SAR) of its derivatives. Some functional groups improved the properties of 7a; introduction of a nitrile group on the indane-1-position resulted in higher selectivity for ERβ (12a), and further substitution with a fluoro or a methyl group

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是治疗表达ERβ的组织中雌激素缺乏症状的有前途的候选者，并且没有患乳腺癌的风险，并且已有多种化合物被报道为ERβ选择性激动剂。其中，6-6双环含环结构（例如，异黄酮植物雌激素）被视为isobutestrol的环化类似物之一5b中，建议包括5-6双环也可以用作选择性ERβ配体，其他环化的支架。在这项研究中，我们评估了1-（4-羟基苄基）茚满-5-醇7a的选择性ERβ激动活性，并研究了其衍生物的构效关系（SAR）。一些官能团改善了7a的性能; 在茚满1位上引入腈基导致对ERβ的更高选择性（12a），并且进一步优选用氟或甲基取代侧基苯环（12b，d和e）。随后的12a手性拆分确定R - 12a具有优于S - 12a的轮廓。这可与有希望的选择性ERβ激动剂之一二芳基丙腈（DPN）5c相提并论，这表明这种基于茚满的支架具有提供更好的ERβ激动剂探针的潜力。