1-(2-羟基苯基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮 | 86358-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 86358-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CDUWFNSHGNZIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-叔丁基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  新型高度区域选择性VO（acac）2 / TBHP介导的邻烯基苯酚氧化为邻羟基苄基酮。

  摘要：

  从邻烯基苯酚开始，并基于VO（acac）（2）/ TBHP（2 mol％/ 1.2 equiv）系统描述了一种新颖的温和方法，用于制备邻羟基苄基酮。VO（acac）（2）首先催化邻烯基酚的环氧化，然后通过选择性苄基CO裂解和1,2氢化物迁移将环氧酚重排为酮。该方案也已被应用来在中间体邻羟基苄基酮的生成之后，通过顺序添加TFA来建立有用且容易的一锅法将邻烯基苯酚转化为苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo026783j
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(3,3-dimethyl-but-1-enyl)-phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(2-羟基苯基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型高度区域选择性VO（acac）2 / TBHP介导的邻烯基苯酚氧化为邻羟基苄基酮。

  摘要：

  从邻烯基苯酚开始，并基于VO（acac）（2）/ TBHP（2 mol％/ 1.2 equiv）系统描述了一种新颖的温和方法，用于制备邻羟基苄基酮。VO（acac）（2）首先催化邻烯基酚的环氧化，然后通过选择性苄基CO裂解和1,2氢化物迁移将环氧酚重排为酮。该方案也已被应用来在中间体邻羟基苄基酮的生成之后，通过顺序添加TFA来建立有用且容易的一锅法将邻烯基苯酚转化为苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo026783j

文献信息

• New synthesis of benzo[b]furans by S RN1 reaction of ortho-iodoanisole
  作者：Ren� Beugelmans、H�l�ne Ginsburg

  DOI：10.1039/c39800000508

  日期：——

  Starting from ortho-iodoanisole, 2-substituted benzo[b]furans are obtained in high yield via aromatic nucleophilic radical substitution (SRN1).

  从邻-碘苯甲醚开始，可通过芳族亲核基团取代（S RN 1）以高收率获得2-取代的苯并[ b ]呋喃。
• DZVINCHUK I. B., UKR. XIM. ZH., 1983, 49, NO 2, 194-198
  作者：DZVINCHUK I. B.

  DOI：——

  日期：——
• LEDOUSSAL, B.;GORGUES, A.;LE, COQ A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5841-5852
  作者：LEDOUSSAL, B.、GORGUES, A.、LE, COQ A.

  DOI：——

  日期：——
• US4912122A
  申请人：——

  公开号：US4912122A

  公开（公告）日：1990-03-27
• Novel Highly Regioselective VO(acac)₂/TBHP Mediated Oxidation of <i>o</i>-Alkenyl Phenols to <i>o</i>-Hydroxybenzyl Ketones
  作者：Alessandra Lattanzi、Antonello Senatore、Antonio Massa、Arrigo Scettri

  DOI：10.1021/jo026783j

  日期：2003.5.1

  on the VO(acac)(2)/TBHP (2 mol %/1.2 equiv) system. VO(acac)(2) first catalyzes the epoxidation of o-alkenyl phenols and then the rearrangement of the epoxyphenols to ketones via the selective benzylic C-O cleavage and 1,2 hydride migration. The protocol has also been applied to set up a useful and easy one-pot conversion of o-alkenyl phenols to benzo[b]furans by means of the sequential addition of

  从邻烯基苯酚开始，并基于VO（acac）（2）/ TBHP（2 mol％/ 1.2 equiv）系统描述了一种新颖的温和方法，用于制备邻羟基苄基酮。VO（acac）（2）首先催化邻烯基酚的环氧化，然后通过选择性苄基CO裂解和1,2氢化物迁移将环氧酚重排为酮。该方案也已被应用来在中间体邻羟基苄基酮的生成之后，通过顺序添加TFA来建立有用且容易的一锅法将邻烯基苯酚转化为苯并[b]呋喃。