methyl 5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carboxylate | 911681-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4,6-diphenylbenzoate
• CAS: 911681-51-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: XVZMEGZAZPUURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-Methyl-3-phenyl-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/铃木交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”策略的芴酮合成

  摘要：

  通过顺序的“ [3 + 3]环化-Suzuki交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”反应制备功能化的芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.025
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-phenylbenzoate 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/铃木交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”策略的芴酮合成

  摘要：

  通过顺序的“ [3 + 3]环化-Suzuki交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”反应制备功能化的芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.025

文献信息

• Addition of 1,3-dicarbonyl compounds to terminal alkynes catalyzed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Mohan Chandra Sau、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra05923d

  日期：——

  The Nakamura reaction using a cationic cobalt(III) complex, [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 as the catalyst under neutral and aerobic conditions at 110 °C has been described. In solution, the complex is expected to lose a hemilabile acetonitrile ligand to produce a highly electron-deficient cobalt(III) center, and the Lewis acidic nature of the cobalt center has been exploited for the enolization of the dicarbonyl

  已经描述了使用阳离子钴( III ) 配合物[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2作为催化剂在中性和有氧条件下在110 °C 下的Nakamura 反应。在溶液中，该配合物预计会失去半可溶的乙腈配体，从而产生高度缺电子的钴（III) 中心，并且钴中心的路易斯酸性已被用于二羰基化合物的烯醇化。1,3-二羰基化合物与炔烃反应得到相应的烯基衍生物。然而，苯乙炔及其衍生物与 β-酮酯反应得到相应的三联苯化合物。已经基于原位LCMS 测量提出了反应机制的细节。
• [EN] METHOD OF FORMING A MULTI-SUBSTITUTED BENZENE COMPOUND<br/>[FR] MÉTHODE DE FORMATION D'UN COMPOSÉ BENZÈNE MULTI-SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016013976A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention relates to a method of forming a multi-substituted benzene compound. In particular, the method involves benzene construction via organocatalytic formal [3+3] cycloaddition reaction.

  该发明涉及一种形成多取代苯化合物的方法。具体来说，该方法涉及通过有机催化的正式[3+3]环加成反应构建苯。
• Aerobic Oxidative N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Cyclization for the Synthesis of Tetrasubstituted Benzene Derivatives
  作者：Sara Bacaicoa、Ellymay Goossens、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03879

  日期：2022.12.16

  Herein, we present an accessible aerobic N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed method that efficiently produces tetrasubstituted benzene rings in a single reaction. The method employs atmospheric oxygen (O2) as the terminal oxidant in a reaction that requires two oxidative steps. The aerobic oxidation is achieved by a selection of electron transfer mediators orchestrating a redox cascade, turning

  在此，我们提出了一种可获得的好氧 N-杂环卡宾 (NHC) 催化方法，该方法可在单个反应中有效地产生四取代苯环。该方法在需要两个氧化步骤的反应中使用大气中的氧气 (O 2 ) 作为末端氧化剂。有氧氧化是通过选择协调氧化还原级联的电子转移介质实现的，将高能有氧氧化反应途径转变为有利的过程。