N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)acetamide | 174747-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)acetamide
• CAS: 174747-85-4
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• 分子量: 210.623
• InChiKey: KOOWSCKHKXAJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-propanesulfonamide 、 N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-[6-(2,2-dimethyl-3-sulfamoylpropoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1, 2 - B] PYRIDAZINE - BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'IMIDAZO [1, 2-B] PYRIDAZINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134219A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Imidazo[1,2-b]pyridazine-based compounds of the formula (I): are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于咪唑并[1,2-b]吡啶嗪的化合物的公式（I）被披露，其中R1、R2和R3在此处被定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及它们用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱的方法。
• Imidazo[1,2-b]pyridazine-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US08969565B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Imidazo[1,2-b]pyridazine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  公开了基于咪唑并[1,2-b]吡啶的化合物的公式：其中R1，R2和R3在此定义。还公开了包含该化合物的组合物以及使用它们治疗、管理和/或预防适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱的方法。
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BI Yingzhi

  公开号：US20130245021A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Imidazo[1,2-b]pyridazine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  本发明揭示了基于咪唑并[1,2-b]吡啶的化合物，其化学式如下：其中R1、R2和R3在此定义。本发明还揭示了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法，用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和障碍。
• IMIDAZO [1, 2 - B]PYRIDAZINE - BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USES THEREOF
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2822559A1

  公开（公告）日：2015-01-14
• IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USES THEREOF
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2822559B1

  公开（公告）日：2018-05-02