4-amino-3-(3-aminoprop-1-yl)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 344436-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-3-(3-aminoprop-1-yl)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-(3-aminopropyl)-8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine；4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(3-aminopropyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-[4-amino-3-(3-aminopropyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 344436-71-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₆O₃
• 分子量: 308.34
• InChiKey: RMYCMOQQNHYWEM-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(3-aminoprop-1-yl)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 、 2-((4-((2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)(ethyl)amino)ethyl (4-nitrophenyl) carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到2-((4-((2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)(ethyl)amino)ethyl (3-(4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent quenching detection reagents and methods

  摘要：

  寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物，其中荧光素部分的发射波长在大约300到800纳米范围内，或者猝灭剂包括取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构，在杂交和相关测定中提供了改善的信噪比和其他有利特性。这些寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物可以通过利用基于取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构的新型磷酸酰胺试剂合成，或者利用基于取代香豆素、取代7-羟基-3H-苯并噁唑-3-酮或取代5,10-二氢-10-[苯基]吡啶[2,3-d;6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-四酮结构的新型磷酸酰胺试剂合成。包括吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-羧酸酯(DPI3)部分作为次生沟结合剂和取代的4-(苯基重氮基)苯胺部分作为猝灭剂的寡核苷酸-荧光素-猝灭剂-次生沟结合剂共轭物已经合成，并具有显着改善的杂交和信噪比特性。

  公开号：

  US06699975B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-[3-(trifluoroacetamido)pro-1-ynyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-amino-3-(3-aminoprop-1-yl)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy of chemical modification for rate enhancement of 10–23 DNAzyme: a combination of A9 position and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine analogs

  摘要：

  在二价金属离子的帮助下，10-23 DNAzyme 切割 RNA。对其催化环进行化学修饰以制造更有效的酶一直是一个挑战。我们的策略从环中的五个 2-脱氧腺苷残基（A5、A9、A11、A12 和 A15）开始，基于 N7 原子在三级结构中形成氢键的能力。 8-Aza-7-deaza-2α-脱氧腺苷及其带有7个取代基的类似物（3-氨丙基、3-羟丙基或苯乙基）分别用来取代5个dA残基，它们对裂解率的影响为在单周转条件下进行评估。结果表明，5个dA残基的N7原子是催化活性所必需的，N8原子和7位取代基不利于10-23 DNAzyme的催化行为，但A9处的所有这些修饰都有利于活性。 。特别是，与相应的亲本相比，在 A9 位置具有 7-(3-氨基丙基)-8-aza-7-deaza-2â2-脱氧腺苷 (3) 的 DZ-3â9 的 kobs 增加了 12 倍10-23 DNA酶。 DZ-3-9 被认为以与 10-23 DNAzyme 相同的机制催化裂解反应，基于它们非常相似的 pH 依赖性和二价金属离子依赖性裂解模式。在 A9 位置引入功能基团被证明是一种成功且可行的方法，可实现更有效的 10-23 DNAzyme 类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05065f

文献信息

• FLUORESCENT QUENCHING DETECTING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Reed Michael W.

  公开号：US20100174058A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Oligonucleotide probes containing two labels are provided and are useful in hybridization assays. The probes can also contain a minor groove binding group.

  提供了含有两个标签的寡核苷酸探针，适用于杂交检测。这些探针还可以包含一个次级沟结合基团。
• FLUORESCENT QUENCHING DETECTION REAGENTS AND METHODS
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：EP1430147B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• US6653473B2
  申请人：——

  公开号：US6653473B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• US6727356B1
  申请人：——

  公开号：US6727356B1

  公开（公告）日：2004-04-27
• US7662942B2
  申请人：——

  公开号：US7662942B2

  公开（公告）日：2010-02-16