(R)-2-((4R,6R)-4,6-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclohexanone | 177570-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((4R,6R)-4,6-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclohexanone
• 英文别名: (4R)-2-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one；(4R)-2-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 177570-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₇O₆P
• 分子量: 346.361
• InChiKey: AGTUTWJZSYNVMG-MYIUUGPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 (R)-2-((4R,6R)-4,6-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclohexanone 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到(4R)-2(E)-ethylidene-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性乙烯基磷酸酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经测试了几种非外消旋二醇和氨基醇在磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排中作为手性助剂的用途。当使用（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇时，由三个前手性环己酮获得的非对映体β-酮膦酸酯在其各自的（31）P NMR光谱中给出独立的共振，从而可以进行估计通过直接集成可以计算非对映体过量（de）。β-酮膦酸酯的结晶烯醇形式是从一种酮（4-（1,1-（亚乙二氧基）乙基）-4-甲基环己酮，10）获得的，其可以通过X射线衍射分析确定其绝对立体化学。当使用LTMP诱导衍生自酮10和（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇的磷酸乙烯基酯的重排时，得的de为2.5：1。此外，

  DOI：

  10.1021/jo9518157
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-2-Chloro-4,6-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-((4R,6R)-4,6-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-4-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性乙烯基磷酸酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经测试了几种非外消旋二醇和氨基醇在磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排中作为手性助剂的用途。当使用（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇时，由三个前手性环己酮获得的非对映体β-酮膦酸酯在其各自的（31）P NMR光谱中给出独立的共振，从而可以进行估计通过直接集成可以计算非对映体过量（de）。β-酮膦酸酯的结晶烯醇形式是从一种酮（4-（1,1-（亚乙二氧基）乙基）-4-甲基环己酮，10）获得的，其可以通过X射线衍射分析确定其绝对立体化学。当使用LTMP诱导衍生自酮10和（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇的磷酸乙烯基酯的重排时，得的de为2.5：1。此外，

  DOI：

  10.1021/jo9518157