N-(1-naphthalenylmethyl)propargylamine | 136552-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthalenylmethyl)propargylamine
• 英文别名: Naphthalen-1-ylmethyl-prop-2-ynyl-amine；N-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 136552-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD11137774
• 分子量: 195.264
• InChiKey: IIJSWKSOXZVCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthalenylmethyl)propargylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 gold(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.02h， 生成 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-vinyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺的过渡金属催化加氢胺化和碳胺化反应作为制备 2-乙烯基-和 2-(α-苯乙烯基)喹唑啉-4-one 衍生物的途径

  摘要：

  2-乙烯基-和2-(α-苯乙烯基)喹唑啉-4-酮已经通过分子内金催化的加氢胺化和钯催化的邻氨基苯甲酰胺的氨基化反应合成，很容易通过相应炔丙酰胺的质子异构化制备。这些导致 N-Boc 保护的喹唑啉酮的程序代表了一种更灵活的替代方案，可替代报道的邻氨基苯甲酰胺的钯催化氨基化，仅可从 N-甲苯磺酰基烯丙酰胺实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200353
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 炔丙胺 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以80%的产率得到N-(1-naphthalenylmethyl)propargylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进简单芳烃的分子内对环加成

  摘要：

  我们通过空间和电子无偏芳基片段的脱芳构化展示了桥接自行车的首次合成。可见光促进方法发生在室温下，具有足够的官能团耐受性。芳基伴侣双官能化的关键是使用萘作为添加剂，通过其扩展的 π 云稳定瞬态（双）自由基。这种效应可能导致它在激进序列中的广泛使用。

  DOI：

  10.1002/anie.202216817