3-oxobutane-1-sulfonic acid pentafluorophenyl ester | 1117975-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxobutane-1-sulfonic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 3-oxobutane-1-sulfonate
• CAS: 1117975-39-9
• 化学式: C₁₀H₇F₅O₄S
• 分子量: 318.221
• InChiKey: FKKVMGXUDSWKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-oxobutane-1-sulfonic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof

  摘要：

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41632a

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical ketonesvia simple C–H activation of aldehydes and concomitant hydroacylation of vinyl sulfonates
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Jenna M. Ahern、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b819235a

  日期：——

  A new and simple protocol for the direct functionalisation of aldehydes with concomitant conversion into ketones via C–C bond formation has been developed. The reaction effectively enables the direct C–H activation of an aldehyde by mixing of an aldehyde and a vinyl sulfonate under aerobic conditions or using hydrogen peroxide as a sub-stoichiometric reagent.

  一种新的简单协议已经被开发出来，可以通过C-C键形成的过程直接对醛进行功能化并将它们转化成酮。该反应能够有效地通过在有氧条件下混合醛和乙烯砜，或使用过氧化氢作为亚化学计量试剂，直接激活醛的C-H键。