4-cyclopropyl-3,4-dihydro-7-methoxy-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 1204575-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 4-cyclopropyl-3,4-dihydro-7-methoxy-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-cyclopropyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide；4-cyclopropyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1204575-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: NVHBAMANCGIJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-3,4-dihydro-7-methoxy-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 吡啶 、 copper diacetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-cyclopropyl-7-(3-hydroxyphenoxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a carbon-11-labeled AMPAR allosteric modulator as a new PET radioligand candidate for imaging of Alzheimer’s disease

  摘要：

  To develop PET tracers for imaging of Alzheimer's disease, a new carbon-11-labeled AMPAR allosteric modulator 4-cyclopropyl-7-(3-[C-11] methoxyphenoxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4] thiadiazine 1,1-dioxide ([C-11] 8) has been synthesized. The reference standard 4-cyclopropyl-7-(3-methoxyphenoxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4] thiadiazine 1,1-dioxide (8) and its corresponding desmethylated precursor 4-cyclopropyl-7-(3-hydroxyphenoxy)3,4- dihydro-2H-benzo[e][1,2,4] thiadiazine 1,1-dioxide (9) were synthesized from 4-methoxyabiline and chlorosulfonyl isocyanate in eight and nine steps with 3% and 1% overall chemical yield, respectively. The target tracer [C-11] 8 was prepared from the precursor 9 with [C-11] CH3OTf through O-[C-11] methylation and isolated by HPLC combined with SPE in 10-15% radiochemical yield, based on [C-11] CO2 and decay corrected to end of bombardment (EOB). The radiochemical purity was> 99%, and the molar activity (AM) at EOB was 370-740 GBq/mu mol with a total synthesis time of 35-40-minutes from EOB.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基-苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-cyclopropyl-3,4-dihydro-7-methoxy-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  调节剂在离子型谷氨酸受体 GluA2 结合中的焓-熵补偿

  摘要：

  离子型谷氨酸受体 A2 (GluA2) 的 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物类型的正变构调节剂是治疗认知障碍（例如阿尔茨海默病）的有前景的先导化合物。调节剂在由两个相邻配体结合域的界面形成的裂缝中结合，并通过稳定激动剂结合的开放通道构象而起作用。这些调节剂结合背后的驱动力可以显着改变，只需对母体分子进行少量替换。在这项研究中，我们表明将调节剂 BPAM97 (2) 和 BPAM344 (3) 的 7-氟取代基改变为羟基（分别为 BPAM557 (4) 和 BPAM521 (5)），会导致更有利的结合焓。 ΔH，kcal/mol) 从 -4.9 (2) 和 -7.5 (3) 到 -6.2 (4) 和 -14.5 (5)，但也有一个不太有利的结合熵 (-TΔS, kcal/mol)，从 -2.3 (2) 和 -1.3 (3) 到 -0.5 (4) 和 4.8 (5)。因此，4 (11.2)

  DOI：

  10.1016/j.bpj.2016.04.032

文献信息

• Cycloalkylated benzothiadiazines, a process for their preparation and pharmaceutical compostions containing them
  申请人：FRANCOTTE Pierre

  公开号：US20100009974A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I): wherein: R Cy represents an unsubstituted or substituted cycloalkyl group or cycloalkylalkyl group, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom or a nitro group; a cyano group; a hydroxy group; an alkoxy group; an alkyl group; an unsubstituted or substituted amino group; a carboxy group; an alkoxycarbonyl group; an aryloxycarbonyl group; an unsubstituted or substituted aminocarbonyl group. Medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing conditions treatable by an AMPA receptor modulator.

  式（I）的化合物：其中：RCy表示未取代或取代的环烷基或环烷基烷基，R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子或硝基团；氰基；羟基；烷氧基；烷基；未取代或取代的氨基团；羧基；烷氧羰基；芳基氧羰基；未取代或取代的氨基羰基。含有这些化合物的药物产品，可用于治疗或预防通过AMPA受体调节剂可治疗的疾病。
• Cycloalkylated benzothiadiazines, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US07741320B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  Compounds of formula (I): wherein: RCy represents an unsubstituted or substituted cycloalkyl group or cycloalkylalkyl group, R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom or a nitro group; a cyano group; a hydroxy group; an alkoxy group; an alkyl group; an unsubstituted or substituted amino group; a carboxy group; an alkoxycarbonyl group; an aryloxycarbonyl group; an unsubstituted or substituted aminocarbonyl group. Medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing conditions treatable by an AMPA receptor modulator.

  化合物的公式（I）： 其中： RCy代表未取代或取代的环烷基或环烷基烷基， R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，分别代表氢原子或卤素原子或硝基基团；氰基；羟基；烷氧基；烷基；未取代或取代的氨基基团；羧基；烷氧羰基基团；芳基氧羰基基团；未取代或取代的氨基羰基基团。 含有上述化合物的药物可用于治疗或预防可通过AMPA受体调节剂治疗的疾病。
• Nouveaux dérivés de benzothiadiazines cycloalkylées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2147915B1

  公开（公告）日：2010-09-15
• US7741320B2
  申请人：——

  公开号：US7741320B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF CYCLOPROPYLATED BENZOTHIADIAZINES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE BENZOTHIADIAZINES CYCLOPROPYLEES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2011083265A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Composés de formule (I) : dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupement cyano, hydroxy, thio, nitro, alkyle, alkoxy, alkylthio, carboxy, alkoxycarbonyle, acyloxy, amino, acylamino, aminocarbonyle, aminosulfonyle, alkylsulfonylamino ou N-hydroxycarboximidamide, Médicaments.