3-acetyl-2,2-dimethylbenzothiazoline 1-oxide | 68723-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-acetyl-2,2-dimethylbenzothiazoline 1-oxide
• 英文别名: 3-Acetyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-1lambda~4~,3-benzothiazol-1-one；1-(2,2-dimethyl-1-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 68723-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: WYTYUOJYAWPFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2,2-dimethylbenzothiazoline 1-oxide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以32%的产率得到1-(3-甲基-1,4-苯并噻嗪-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Non-stereospecific ring expansions of benzothiazoline sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90416-2
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-2,2'-dimethylbenzothiazolin 、 间氯过氧苯甲酸 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORI M.; KATAOKA T.; SHIMIZU H.; IMAI Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 1982-1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1982

  日期：——

  The oxidation of 3-acylbenzothiazolines (IV) with m-chloroperbenzoic acid gave 3-acylbenzothiazoline sulfoxides (V) and sulfone (VI) in high yield. The stereochemistry of the compounds V is discussed on the basis of nuclear magnetic resonance spectroscopic studies. Reaction of the compound V with refluxing acetic anhydride resulted in the formation of novel ring expansion products, 4-acylbenzothiazine derivatives. A mechanism involving the sulfenic anhydride as an intermediate is proposed for this ring expansion.

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。
• Shimizu, Hiroshi; Ueda, Norihiro; Kataoka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2571 - 2590
  作者：Shimizu, Hiroshi、Ueda, Norihiro、Kataoka, Tadashi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Ring Transformation of 2,2-Disubstituted Benzothiazoline 1-Oxides
  作者：Hiroshi Shimizu、Michiko Kanematsu、Kiyomi Hashimoto、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.3987/com-99-s11

  日期：——

  Thermal rearrangement of 2,2-disubstituted benzothiazoline I-oxides (1) in aprotic solvent afforded the corresponding 1,4-benzothiazines (2) and (3). The thermal reaction performed in the presence of electron-deficient acetylenic compounds produced new tricyclic compounds (7) whose structures have been established by an X-Ray crystal structure determination.
• HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; UEDA NORIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 18, 1701-1704
  作者：HORI MIKIO、 KATAOKA TADASHI、 SHIMIZU HIROSHI、 UEDA NORIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, HIROSHI;UEDA, NORIHIRO;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2571-2590
  作者：SHIMIZU, HIROSHI、UEDA, NORIHIRO、KATAOKA, TADASHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——