5,5-Dimethyl-2-(5-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane | 1101866-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-(5-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1101866-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₃
• mdl: MFCD08701758
• 分子量: 194.038
• InChiKey: ZHDUEHQCGZHEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-4-硝基苯磺酰胺 、 5,5-Dimethyl-2-(5-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane 在 2C₂₀H₁₈*H₂O₂Rh₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-N-((4-methoxyphenyl)(5-methylfuran-2-yl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯络合物催化杂芳基硼酸酯对映体选择性加成到芳族化合物中

  摘要：

  已经开发了对映体选择性的铑催化的杂芳基硼酸酯的1,2-加成到芳基N-甲苯胺和N- nosylimines中。我们的手性铑二烯催化剂在该反应的立体化学控制中显示出高效率。在最佳反应条件下，各种带有吡啶基，呋喃基或噻吩基的硼酸酯已成功地与芳基亚胺反应。具有稳定性和反应性平衡的硼酸酯类型对于在该反应中获得高反应产率至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500147

文献信息

• Enantioselective Addition of Heteroarylboronates to Arylimines Catalyzed by a Rhodium-Diene Complex
  作者：Ya-Jing Chen、Zhe Cui、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201500147

  日期：2015.9.14

  An enantioselective rhodium‐catalyzed 1,2‐addition of heteroarylboronates to aryl N‐tosylimines and N‐nosylimines has been developed. Our chiral rhodium‐diene catalyst showed high efficiency in the stereochemical control of this reaction. Under the optimal reaction conditions, a variety of boronates bearing pyridinyl, furyl or thienyl groups were successfully reacted with aryl imines. The boronate

  已经开发了对映体选择性的铑催化的杂芳基硼酸酯的1,2-加成到芳基N-甲苯胺和N- nosylimines中。我们的手性铑二烯催化剂在该反应的立体化学控制中显示出高效率。在最佳反应条件下，各种带有吡啶基，呋喃基或噻吩基的硼酸酯已成功地与芳基亚胺反应。具有稳定性和反应性平衡的硼酸酯类型对于在该反应中获得高反应产率至关重要。