10,10-Ethylenedioxy-13-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-7,12-dione | 129777-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10,10-Ethylenedioxy-13-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-7,12-dione
• 英文别名: 2'-Hydroxy-12'-methoxy-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,18'-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,15(20)-heptaene]-14',21'-dione
• CAS: 129777-85-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: OMNPLFSRJGBOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 1,2-ethanediyl acetal 、 4-Methoxy-5-methylpyrano<4,3-b>indole-1,3(4H,5H)-dione 在 sodium hydride 作用下， 以56%的产率得到10,10-Ethylenedioxy-13-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585

文献信息

• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SASHO, MANABU;FUJII, YUJI;SEKIHACHI, JU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 585-589
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SASHO, MANABU、FUJII, YUJI、SEKIHACHI, JU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of a D-ring indole analogue of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Manabu SASHO、Yuji FUJII、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Yasumitsu TAMURA、Kino-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.585

  日期：——

  6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone (11) to give the tetrahydronaphtho[2,3-b]carbazole-7,12-dione (10), regioselectively. The cycloadduct (10) was successfully converted to a D-ring indole analogue of daunomycin (1a).

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。