N,N-dimethyl-2-methoxynicotinamide | 74925-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-methoxynicotinamide
• 英文别名: 2-methoxy-N,N-dimethylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 74925-41-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: BPZMTTBBRZWPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-methoxynicotinamide 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-(dimethylcarbamoyl)-1-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of alkyl 2- or 6-alkoxynicotinates. An unexpected decarbalkoxylation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a052

文献信息

• Iterative addition of carbon nucleophiles to <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl carboxamides for synthesis of α-tertiary amines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Derek Yiren Ong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d1sc05876b

  日期：——

  A protocol for the synthesis of α-tertiary amines was developed by iterative addition of carbon nucleophiles to N,N-dialkyl carboxamides. Nucleophilic 1,2-addition of organolithium reagents to carboxamides forms anionic tetrahedral carbinolamine (hemiaminal) intermediates, which are subsequently treated with bromotrimethylsilane (Me3SiBr) followed by organomagnesium (Grignard) reagents, organolithium

  通过将碳亲核试剂反复添加到N , N-二烷基甲酰胺中，开发了一种合成 α-叔胺的方案。有机锂试剂与羧酰胺的亲核 1,2-加成形成阴离子四面体甲醇胺（半胺）中间体，随后用溴三甲基硅烷 (Me 3 SiBr) 处理，然后用有机镁（格氏）试剂、有机锂试剂或氰化四丁基铵，得到 α-叔胺. 使用（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁作为第 2种亲核试剂，可以通过酸性后处理将所得的 α-叔（三甲基甲硅烷基）甲基胺进行 aza-Peterson 烯化，从而形成 1,1-二芳基乙烯。
• NEWKOME G. R.; KOHLI D. K.; KAWATO TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4508-4511
  作者：NEWKOME G. R.、 KOHLI D. K.、 KAWATO TOSHIO

  DOI：——

  日期：——