6-氯-1,3-二甲基-7-(2-苯基乙炔基)蝶啶-2,4-二酮 | 880255-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1,3-二甲基-7-(2-苯基乙炔基)蝶啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-chloro-1,3-dimethyl-7-phenylethynyllumazine
• 英文别名: 6-chloro-1,3-dimethyl-7-(phenylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethyl-6-chloro-7-(phenylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione；6-chloro-1,3-dimethyl-7-(2-phenylethynyl)pteridine-2,4-dione
• CAS: 880255-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 326.742
• InChiKey: GROHQOZVNLGQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基-7-(2-苯基乙炔基)蝶啶-2,4-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.08h， 生成 6-chloro-1,3-dimethyl-7-(2-oxo-2-phenylethyl)lumazine
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-6,8-二甲基嘧啶基-[4,5- c ]哒嗪-5,7（6 H，8 H）-二酮及其azine嗪类似物的合成和杂环化

  摘要：

  由6,8-二甲基嘧啶并[4,5- c ]哒嗪的炔基衍生物合成一些稠合的吡咯并，噻吩并，呋喃基，吡啶并和吡喃蝶啶以及异构体吡咯并和噻吩并嘧啶并[4,5 - c ]哒嗪。代表-5,7（6 H，8 H）-二酮和1,3-二甲基鲁嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420308
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dichloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 、 苯乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-氯-1,3-二甲基-7-(2-苯基乙炔基)蝶啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-6,8-二甲基嘧啶基-[4,5- c ]哒嗪-5,7（6 H，8 H）-二酮及其azine嗪类似物的合成和杂环化

  摘要：

  由6,8-二甲基嘧啶并[4,5- c ]哒嗪的炔基衍生物合成一些稠合的吡咯并，噻吩并，呋喃基，吡啶并和吡喃蝶啶以及异构体吡咯并和噻吩并嘧啶并[4,5 - c ]哒嗪。代表-5,7（6 H，8 H）-二酮和1,3-二甲基鲁嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420308

文献信息

• New insight into anionic cyclizations of alkynyl- and ortho-dialkynylarenes: a specific reactivity of 3-alkynyl-2-chloro- and 2,3-dialkynylquinoxalines and related compounds toward CH-acids’ carbanions
  作者：Anna V. Gulevskaya、Huong T.L. Nguyen、Alexander S. Tyaglivy、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.018

  日期：2012.1

  on the nature of the used C-nucleophile, the thus formed anionic adduct underwent further cyclization via (i) intramolecular nucleophilic substitution of the chlorine atom, (ii) intramolecular acylation of the ring nitrogen atom by the ester side chain or (iii) intramolecular nucleophilic attack on the second CC bond. Reactions of 3-alkynyl-2-chloro- and 2,3-dialkynylpyrazines with 1,3-dimethylbarbituric

  研究了3-炔基-2-氯喹喔啉，2,3-二炔基喹喔啉和一些相关的吡嗪衍生物对CH-酸（丙二腈，氰基乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，1,3-二甲基巴比妥酸）的碳负离子的反应性。观察到的大多数反应以串联或级联环化进行，从而产生多核杂环化合物。该过程开始于将亲核试剂加至炔三键。根据所用的C-亲核试剂的性质，如此形成的阴离子加合物通过（i）氯原子的分子内亲核取代，（ii）环氮原子被酯侧链进行分子内酰化或（iii）进行进一步环化。分子内亲核攻击第二个CC键。在t -BuOK存在下3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基吡嗪与1,3-二甲基巴比妥酸的反应伴随有1,3-二甲基巴比妥酸部分的环化。
• A novel tandem cyclization of condensed 2,3-dialkynylpyrazines into [1,2,3]triazolo[1′,5′;1,2]pyrido[3,4-b]pyrazines promoted by sodium azide
  作者：A.V. Gulevskaya、Shee Van Dang、A.S. Tyaglivy、A.F. Pozharskii、O.N. Kazheva、A.N. Chekhlov、O.A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.039

  日期：2010.1

  3-g]pteridine-8,10(9H,11H)-diones and [1,2,3]triazolo[1′,5′;1,2]pyrido[3,4-b]quinoxalines. A novel tandem cyclization involves 1,3-dipolar cycloaddition of an azide ion to the carbon–carbon triple bond followed by intramolecular nucleophilic addition of the intermediate 1,2,3-triazole N-anion to another CC bond.

  已显示6,7-二炔基-1,3-二甲基蝶啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和2,3-二炔基喹喔啉在室温下与叠氮化钠在DMF中反应生成9,11-二甲基-[1,2,3]三唑并[1'，5'; 1,2]吡啶基[4,3 - g ]蝶啶-8,10 （9 H，11 H）-二酮和[1,2,3]三唑并[1'，5'; 1,2]吡啶并[3,4- b ]喹喔啉。一种新颖的串联环化反应包括将叠氮化物离子与碳-碳三键进行1,3-偶极环加成，然后将中间体1,2,3-三唑N-阴离子分子内亲核加成至另一个C C键。
• Purins, pyrimidines, and related condensed systems. 22. Synthesis and heterocyclization of 7-alkynyl- and 6,7-dialkynyllumazines
  作者：Shi Van Dang、A. V. Gulevskaya、A. F. Pozharskii、R. V. Kotelevskaya

  DOI：10.1007/s10593-005-0118-3

  日期：2005.1