(E)-1-(7-styrylindolin-1-yl)ethanone | 1476046-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(7-styrylindolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2,3-Dihydro-7-[(1E)-2-phenylethenyl]-1H-indol-1-yl]ethanone；1-[7-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 1476046-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BBOUIVWUQUALMB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(7-styrylindolin-1-yl)ethanone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(7-styryl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的7位吲哚直接区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种有效的，原子经济的一锅法，用于通过铑（III）催化的氧化交叉偶联制备7位取代的吲哚。二氢吲哚衍生物的区域选择性烯烃化，然后一锅法随后的氧化，以良好至优异的产率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol402626t
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-乙酰基吲哚啉 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(E)-1-(7-styrylindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化的C7位置选择性氧化C ？空气中烯烃与二氢吲哚的H烯基化

  摘要：

  报道了一种有效的方法，用于用烯烃对N取代的二氢吲哚进行C7位置选择性烯基化。在催化量的[Cp * IrCl 2 ] 2，AgOTf和Cu（OAc）2的存在下，在空气中以中等至优异的产率获得了各种7-烯基二氢吲哚。该方案依赖于在吲哚啉氮原子上使用羰基或氨基甲酰基作为导向基团，并且可能适用于7-烯基吲哚和7-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201301733

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Regioselective Synthesis of 7-Substituted Indoles
  作者：Zengqiang Song、Rajarshi Samanta、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/ol402626t

  日期：2013.11.15

  An efficient, atom-economic one-pot method was developed for the preparation of 7-substituted indoles via rhodium(III)-catalyzed oxidative cross-coupling. Regioselective olefination of indoline derivatives followed by one-pot subsequent oxidation provided the desired products in good to excellent yields.

  开发了一种有效的，原子经济的一锅法，用于通过铑（III）催化的氧化交叉偶联制备7位取代的吲哚。二氢吲哚衍生物的区域选择性烯烃化，然后一锅法随后的氧化，以良好至优异的产率提供了所需的产物。
• Ir(III)-Catalyzed C7-Position-Selective Oxidative CH Alkenylation of Indolines with Alkenes in Air
  作者：Shiguang Pan、Takayuki Wakaki、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201301733

  日期：2014.5

  An efficient method for C7‐position‐selective alkenylation of N‐substituted indolines with alkenes is reported. Various 7‐alkenylindolines were obtained in moderate to excellent yields in air in the presence of catalytic amounts of [Cp*IrCl2]2, AgOTf, and Cu(OAc)2. The protocol relies on the use of a carbonyl or carbamoyl group on the nitrogen atom of indoline as a directing group and is potentially

  报道了一种有效的方法，用于用烯烃对N取代的二氢吲哚进行C7位置选择性烯基化。在催化量的[Cp * IrCl 2 ] 2，AgOTf和Cu（OAc）2的存在下，在空气中以中等至优异的产率获得了各种7-烯基二氢吲哚。该方案依赖于在吲哚啉氮原子上使用羰基或氨基甲酰基作为导向基团，并且可能适用于7-烯基吲哚和7-烷基吲哚的合成。