3,4-diacetoxy-7-methoxy-(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,6-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one-2-yl benzoate | 228242-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,4-diacetoxy-7-methoxy-(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,6-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,4aR)-3,4-diacetyloxy-7-methoxy-6-oxo-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-2-yl] benzoate
• CAS: 228242-71-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 509.469
• InChiKey: HKEDWTNZIZYNNK-AYEZKCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-7-methoxy-(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,6-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one-2-yl benzoate 在 amberlyst A₂₁ 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 水仙环素
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（+）-水杨酸

  摘要：

  标题生物碱已通过二溴苯和邻香兰素的八种操作合成，方法是通过前一种化合物的酶促氧化，Suzuki偶联和Bischler-Napieralski型环化作为关键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00433-5
• 作为产物：
  描述：

  6-aminocarbomethoxy-1,2-diacetoxy-5-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-cyclohexene-1-yl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到3,4-diacetoxy-7-methoxy-(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,6-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（+）-水杨酸

  摘要：

  标题生物碱已通过二溴苯和邻香兰素的八种操作合成，方法是通过前一种化合物的酶促氧化，Suzuki偶联和Bischler-Napieralski型环化作为关键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00433-5

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids:  Narciclasine, <i>e</i><i>nt</i>-7-Deoxypancratistatin, Regioisomer of 7-Deoxypancratistatin, 10b-<i>e</i><i>pi</i>-Deoxypancratistatin, and Truncated Derivatives¹
  作者：Tomas Hudlicky、Uwe Rinner、David Gonzalez、Hulya Akgun、Stefan Schilling、Peter Siengalewicz、Theodore A. Martinot、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo020129m

  日期：2002.12.1

  efficient total syntheses of the major Amaryllidaceae alkaloids, all based on the key enzymatic dioxygenation of suitable aromatic precursors. This paper discusses the logic of general synthetic design for lycoricidine, narciclasine, pancratistatin, and 7-deoxypancratistatin. Experimental details are provided for the recently accomplished syntheses of narciclasine, ent-7-deoxypancratistatin, and 10b

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。