2-氨基-5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢萘溴酸盐 | 37096-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-氨基-5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢萘溴酸盐
• 英文名称: 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,6-diol hydrobromide
• 英文别名: JOD 173 hydrobromide；6-Amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol hydrobromide；6-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol;hydrobromide
• CAS: 37096-30-3
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: PMTIRGXEQMFXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢萘溴酸盐 、 异丁酰氯 、 三氟乙酸 生成 [6-amino-1-(2-methylpropanoyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl] 2-methylpropanoate;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  CHIESI, P.;VILLANI, F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 氨 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 2-氨基-5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢萘溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能药物2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-5,6-二醇（5,6-ADTN）的替代合成

  摘要：

  由5,6-二甲氧基萘-2-羧酸（14）分四个步骤（60 ）合成外消旋的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-5,6-二醇（5,6-ADTN; 4）％总产率；方案）。合成的关键步骤是桦木减少14到有价值的合成子15，库尔提斯反应和氨基甲酸酯形成（16），氢解（17），去甲基化和与生物活性氢溴酸盐18的4。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690030

文献信息

• Dopamine analog amide
  申请人：——

  公开号：US20010056116A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The invention involves the formation of a prodrug from a fatty acid carrier and a neuroactive drug. The prodrug is stable in the environment of both the stomach and the bloodstream and may be delivered by ingestion. The prodrug passes readily through the blood brain barrier. Once in the central nervous system, the prodrug is hydrolyzed into the fatty acid carrier and the drug to release the drug. In a preferred embodiment, the carrier is 4, 7, 10, 13, 16, 19 docosahexa-enoic acid and the drug is dopamine. Both are normal components of the central nervous system. The covalent bond between the drug and the carrier preferably is an amide bond, which bond may survive the conditions in the stomach. Thus, the prodrug may be ingested and will not be hydrolyzed completely into the carrier molecule and drug molecule in the stomach.

  该发明涉及使用脂肪酸载体和神经活性药物形成前药。该前药在胃和血液流动环境中稳定，并可通过口服递送。该前药容易穿过血脑屏障。一旦进入中枢神经系统，前药被水解成脂肪酸载体和药物以释放药物。在首选实施方式中，载体是4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸，药物是多巴胺。两者都是中枢神经系统的正常成分。药物和载体之间的共价键通常是酰胺键，这种键可以在胃的条件下存活。因此，前药可以被摄入，并且不会在胃中完全水解成载体分子和药物分子。
• CHIESI, P.;VILLANI, F.
  作者：CHIESI, P.、VILLANI, F.

  DOI：——

  日期：——
• US5994392A
  申请人：——

  公开号：US5994392A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6107499A
  申请人：——

  公开号：US6107499A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US6258836B1
  申请人：——

  公开号：US6258836B1

  公开（公告）日：2001-07-10