4,6-dideoxy-β-D-allopyranoside | 116907-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,6-dideoxy-β-D-allopyranoside
• 英文别名: 4,6-dideoxy-β-gulose；(2R,3R,4R,6R)-6-methyloxane-2,3,4-triol
• CAS: 116907-46-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: BJBURJZEESAQPG-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(N-tert-butyloxycarbonyl)-3'-(R)-dihydrospectinomycin 在 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dideoxy-β-D-allopyranoside 、 (2S,3R,4R,6R)-6-methyloxane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  盗糖是合成 4,6-二脱氧己糖的有利平台

  摘要：

  描述了一种有效的发散合成策略，它利用天然产物壮观霉素来获得独特的功能化单糖。对壮观霉素衍生的关键中间体进行立体选择性 2'- 和 3'-还原，可以轻松获得 4,6-双脱氧己糖的所有八种可能的 2,3-立体异构体以及代表性的 3,4,6-三脱氧糖和 3,4 ,6-trideoxy-3-aminohexoses。此外，该方法还用于合成两种通常与大环内酯类抗生素相关的功能化糖——3-O-烷基-4,6-二脱氧糖 D-chalose 和 3-N-烷基-3,4,6 -脱氧糖 D-脱糖胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13766

文献信息

• Cytotoxic and HIF-1α Inhibitory Compounds from <i>Crossosoma bigelovii</i>
  作者：Paul Klausmeyer、Qin Zhou、Dominic A. Scudiero、Badarch Uranchimeg、Giovanni Melillo、John H. Cardellina、Robert H. Shoemaker、Ching-jer Chang、Thomas G. McCloud

  DOI：10.1021/np8006342

  日期：2009.5.22

  Cytotoxicity-guided fractionation of an organic solvent extract of the plant Crossosoma bigelovii led to the discovery of a new strophanthidin glycoside (1) and two new 2-methylchromone glycosides (2 and 3). Also isolated were the known chromones eugenin and noreugenin, the indole alkaloid ajmalicine, the dibenzylbutane lignan secoisolariciresinol, the dibenzylbutyrolactone lignan matairesinol, and the furanone 5-tetradec-5-enyldihydrofuran-2-one. Further investigation into the biological properties of strophanthidin glycosides revealed a connection between inhibition of HIF-1 activation and the glycosylation of the genin. This work is the first published study of the bioactive phytochemicals of the family Crossosomataceae.