(2S,3R,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-ol | 936642-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-ol
• CAS: 936642-22-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: UPEWNESETXXRKC-GFOJFJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-ol 生成 (2S,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₃₂SiO₂ 在 chiral chromium(III) imine-phenolate complex 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,3R,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013