3-Acetyl-2-methyl-benzothiazolin | 72889-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Acetyl-2-methyl-benzothiazolin
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazole；1-(2-methyl-2H-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 72889-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: STVALMPQYRXSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-2-methyl-benzothiazolin 、 间氯过氧苯甲酸 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORI M.; KATAOKA T.; SHIMIZU H.; IMAI Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 1982-1994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢-苯并噻唑 、 乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Acetyl-2-methyl-benzothiazolin
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.

  摘要：

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1982

文献信息

• Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1982

  日期：——

  The oxidation of 3-acylbenzothiazolines (IV) with m-chloroperbenzoic acid gave 3-acylbenzothiazoline sulfoxides (V) and sulfone (VI) in high yield. The stereochemistry of the compounds V is discussed on the basis of nuclear magnetic resonance spectroscopic studies. Reaction of the compound V with refluxing acetic anhydride resulted in the formation of novel ring expansion products, 4-acylbenzothiazine derivatives. A mechanism involving the sulfenic anhydride as an intermediate is proposed for this ring expansion.

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。
• HORI M.; KATAOKA T.; SHIMIZU H.; IMAI Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 1982-1994
  作者：HORI M.、 KATAOKA T.、 SHIMIZU H.、 IMAI Y.

  DOI：——

  日期：——