(8R,9S,13S,14S,17S)-4-Allyl-3,17-bis-methoxymethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene | 197308-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-4-Allyl-3,17-bis-methoxymethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-bis(methoxymethoxy)-13-methyl-4-prop-2-enyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 197308-26-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: JLFHYZRYBMVFRY-UQXDZFOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-4-Allyl-3,17-bis-methoxymethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-4-(3-Amino-propyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（羟烷基）雌二醇及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  将一系列在A环的C-4位上含有羟烷基侧链的合成雌激素设计为4-羟基雌二醇（一种儿茶酚雌激素）的代谢稳定类似物。这些合成的类固醇将促进对儿茶酚雌激素的潜在生物学作用的研究，并且还能够进一步检查雌激素与雌激素受体相互作用中A环的结构和电子限制。儿茶酚雌激素与雌激素诱导的肿瘤发生有关。4-羟基雌二醇对雌激素受体的亲和力较弱，体内雌激素活性较低。另一方面，儿茶酚雌激素易于进一步氧化代谢，并可以形成反应性中间体。该报告描述了4-（羟烷基）雌激素和4-（氨基烷基）雌二醇的合成和初步生化评估。通过4-烯基雌二醇的氧化氢硼化制备4-（羟烷基）雌激素。通过MOM保护的4-溴雌二醇和烯基锡烷之间的Stille交叉偶联获得烯基雌二醇。（4-氨基烷基）雌激素在Mitsunobu条件下由邻苯二甲酰亚胺由羟烷基衍生物制备。评价了取代的雌二醇在MCF-7人乳腺癌细胞中的雌激素受体结合活性，并且4-（羟甲基）雌二醇1表现出最高的亲和力，表观EC

  DOI：

  10.1021/jm9701684
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-estradiol 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-4-Allyl-3,17-bis-methoxymethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  4-（羟烷基）雌二醇及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  将一系列在A环的C-4位上含有羟烷基侧链的合成雌激素设计为4-羟基雌二醇（一种儿茶酚雌激素）的代谢稳定类似物。这些合成的类固醇将促进对儿茶酚雌激素的潜在生物学作用的研究，并且还能够进一步检查雌激素与雌激素受体相互作用中A环的结构和电子限制。儿茶酚雌激素与雌激素诱导的肿瘤发生有关。4-羟基雌二醇对雌激素受体的亲和力较弱，体内雌激素活性较低。另一方面，儿茶酚雌激素易于进一步氧化代谢，并可以形成反应性中间体。该报告描述了4-（羟烷基）雌激素和4-（氨基烷基）雌二醇的合成和初步生化评估。通过4-烯基雌二醇的氧化氢硼化制备4-（羟烷基）雌激素。通过MOM保护的4-溴雌二醇和烯基锡烷之间的Stille交叉偶联获得烯基雌二醇。（4-氨基烷基）雌激素在Mitsunobu条件下由邻苯二甲酰亚胺由羟烷基衍生物制备。评价了取代的雌二醇在MCF-7人乳腺癌细胞中的雌激素受体结合活性，并且4-（羟甲基）雌二醇1表现出最高的亲和力，表观EC

  DOI：

  10.1021/jm9701684

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4-(Hydroxyalkyl)estradiols and Related Compounds
  作者：Carl J. Lovely、Abhijit S. Bhat、Holly D. Coughenour、Nancy E. Gilbert、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm9701684

  日期：1997.11.1

  in the interaction of estrogens with the estrogen receptor. Catechol estrogens are implicated as possible causative agents in estrogen-induced tumorigenesis. 4-Hydroxyestradiol has weaker affinity for the estrogen receptor and exhibits lower estrogenic activity in vivo; on the other hand, the catechol estrogens are prone to further oxidative metabolism and can form reactive intermediates. This report

  将一系列在A环的C-4位上含有羟烷基侧链的合成雌激素设计为4-羟基雌二醇（一种儿茶酚雌激素）的代谢稳定类似物。这些合成的类固醇将促进对儿茶酚雌激素的潜在生物学作用的研究，并且还能够进一步检查雌激素与雌激素受体相互作用中A环的结构和电子限制。儿茶酚雌激素与雌激素诱导的肿瘤发生有关。4-羟基雌二醇对雌激素受体的亲和力较弱，体内雌激素活性较低。另一方面，儿茶酚雌激素易于进一步氧化代谢，并可以形成反应性中间体。该报告描述了4-（羟烷基）雌激素和4-（氨基烷基）雌二醇的合成和初步生化评估。通过4-烯基雌二醇的氧化氢硼化制备4-（羟烷基）雌激素。通过MOM保护的4-溴雌二醇和烯基锡烷之间的Stille交叉偶联获得烯基雌二醇。（4-氨基烷基）雌激素在Mitsunobu条件下由邻苯二甲酰亚胺由羟烷基衍生物制备。评价了取代的雌二醇在MCF-7人乳腺癌细胞中的雌激素受体结合活性，并且4-（羟甲基）雌二醇1表现出最高的亲和力，表观EC