二氢壮观霉素 | 28048-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 二氢壮观霉素
• 中文别名: N,N'-二(三环[3.3.1.1~3,7~]癸-1-基)乙烷-1,2-二胺二氢溴化
• 英文名称: dihydrospectinomycin
• 英文别名: (1R,3S,5R,7R,8S,10R,11S,12S,13R,14S)-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane-7,8,12,14-tetrol
• CAS: 28048-39-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 334.37
• InChiKey: GKPRKJXOTBXASY-IQKNWYLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢壮观霉素 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bis(N-tert-butyloxycarbonyl)actinaminyl-4,6-dideoxy-β-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  盗糖是合成 4,6-二脱氧己糖的有利平台

  摘要：

  描述了一种有效的发散合成策略，它利用天然产物壮观霉素来获得独特的功能化单糖。对壮观霉素衍生的关键中间体进行立体选择性 2'- 和 3'-还原，可以轻松获得 4,6-双脱氧己糖的所有八种可能的 2,3-立体异构体以及代表性的 3,4,6-三脱氧糖和 3,4 ,6-trideoxy-3-aminohexoses。此外，该方法还用于合成两种通常与大环内酯类抗生素相关的功能化糖——3-O-烷基-4,6-二脱氧糖 D-chalose 和 3-N-烷基-3,4,6 -脱氧糖 D-脱糖胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13766
• 作为产物：
  描述：

  大观霉素 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 二氢壮观霉素
  参考文献：
  名称：

  壮观霉素生物合成过程中二恶烷桥的形成涉及可能由差向异构酶进化而来的抽搐自由基 S-腺苷甲硫氨酸脱氢酶

  摘要：

  Spectinomycin 是一种由Streptomyces spectabilis ATCC 27741 产生的二恶烷桥三环氨基糖苷。虽然已报道了壮观霉素的spe生物合成基因簇，但构建二恶烷环的化学基础尚不清楚。这里显示来自spe簇的抽搐自由基 SAM 酶 SpeY 催化 (2' R ,3' S )-四氢大观霉素的 C2' 醇脱氢，产生 (3' S )-二氢大观霉素作为可能的生物合成中间体。该反应是自由基介导的，并通过 SAM 还原裂解时产生的 5'-脱氧腺苷自由基等价物从底物的 C2' 夺取 H 原子而引发。三元米氏复合物的晶体分析将丝氨酸 183 置于与结合底物的 C2' 相邻的位置，与 SAM 的 C5' 相对。该残基突变为半胱氨酸，将 SpeY 转化为相应的 C2' 差向异构酶，反映了在潮霉素 B 生物合成途径的同源抽动自由基 SAM 差向异构酶 HygY 中观察到的相反现象。系统发育分析表明，推定的抽搐自由基

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02676