2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarbonitrile | 1551163-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1551163-94-0
• 化学式: C₁₁H₆N₂
• 分子量: 166.182
• InChiKey: DIQLQKWVGZBWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarbonitrile 、 N-环丙基苯胺 在 4DPAIPN 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯与氨基环丙烷的（3 + 2）环合反应合成双环[3.1.0]己烷。

  摘要：

  我们通过具有环丙基苯胺的环丙烯的（3 + 2）环合反应，报告了具有全碳季中心的双环[3.1.0]己烷的聚合合成。使用有机或铱的光氧化还原催化剂和蓝色LED辐照，可以得到多种环丙烯和环丙基苯胺衍生物的良好收率。当将二氟环丙烯与环丙基苯胺上的可取代取代基一起使用时，该反应具有很高的非对映选择性，为医药化学提供了重要的组成部分。借助现有的用于合成两个反应伙伴的有效方法，我们的方法可以快速访问具有三个连续立体中心的高价双环支架。

  DOI：

  10.1039/c9sc03790j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 丙二腈 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下， 高价碘（iii）介导的烯烃/炔烃环丙烷化（†）

  摘要：

  先前已经开发了高价碘（III）介导的烯烃的双加氧和苯胺化。在这项研究中，高价碘（的潜在应用III）试剂成功地扩展到不饱和的烯烃和炔烃的二烷基化和环丙（E）国家。烯烃与丙二腈和其他活性亚甲基化合物作为碳亲核试剂的反应可以中等至极好的收率获得多取代的环丙烷衍生物。富电子的和贫电子的烯烃都是合适的底物。炔烃，无论是末端炔烃还是内部炔烃，都可以很好地工作，可以有效地提供相应的高度官能化的环丙烯。碘（III）的可能机制环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，以及环化被提出用于反式烯烃底物的环丙烷化。认为环丙烷化是通过碘（III）环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，环化成四元碘（III）环丁烯和最终的还原消除而进行的。该协议可能会提供环丙烷化/环丙烷化的补充途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob42123f