9α-Fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-2',3',4',5'-tetrahydrofuro[3',4':16,17]androsta-1,4-diene-3,5'-dione | 267002-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-Fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-2',3',4',5'-tetrahydrofuro[3',4':16,17]androsta-1,4-diene-3,5'-dione
• 英文别名: (1S,2S,4S,8S,9S,11S,12R,13S)-12-fluoro-4,8,11-trihydroxy-9,13-dimethyl-6-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-diene-7,16-dione
• CAS: 267002-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₆
• 分子量: 392.424
• InChiKey: OJGUYAXFOIGNIT-ZVISUOLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 9α-Fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-2',3',4',5'-tetrahydrofuro[3',4':16,17]androsta-1,4-diene-3,5'-dione 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以57%的产率得到9α-Fluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-2',3',4',5'-tetrahydrofuro[3',4':16,17]androsta-1,4-diene-3,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a C16,17-fused γ-lactone ring

  摘要：

  制备了一系列在 9δ-氟-11δ²-羟基-3-氧代雄甾烷-1,4-二烯核的 16δ²、17δ² 位上融合并在 16δ±、17δ± 位上具有氧取代基的新型 δ³ 丁内酯，并将其作为糖皮质激素激动剂进行了测试。还对这些化合物在人体血浆中的稳定性进行了测试。结果发现，内酯 5 在血浆中会迅速水解，而衍生物 18 则是一种强效的糖皮质激素激动剂，但在血浆中很稳定。X 射线衍射研究证实了化合物 18 的 C21S 非对映异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/a908358h
• 作为产物：
  描述：

  9α-Fluoro-11β-hydroxy-2',5'-dihydrofuro[3',4':16,17]androsta-1,4,16-triene-3,5'-dione 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到9α-Fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-2',3',4',5'-tetrahydrofuro[3',4':16,17]androsta-1,4-diene-3,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a C16,17-fused γ-lactone ring

  摘要：

  制备了一系列在 9δ-氟-11δ²-羟基-3-氧代雄甾烷-1,4-二烯核的 16δ²、17δ² 位上融合并在 16δ±、17δ± 位上具有氧取代基的新型 δ³ 丁内酯，并将其作为糖皮质激素激动剂进行了测试。还对这些化合物在人体血浆中的稳定性进行了测试。结果发现，内酯 5 在血浆中会迅速水解，而衍生物 18 则是一种强效的糖皮质激素激动剂，但在血浆中很稳定。X 射线衍射研究证实了化合物 18 的 C21S 非对映异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/a908358h