(6-fluoromethyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 899897-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-fluoromethyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[6-(fluoromethyl)pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 899897-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 226.251
• InChiKey: GNHVMQNMRBJACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-fluoromethyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6-(fluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-4-carboxyamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型噻唑-4-羧酰胺衍生物，其通式为（I），以及其制备方法，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂： 其中R1至R4如规范中所定义。

  公开号：

  US20060160857A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基甲基)吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(6-fluoromethyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-4-carboxyamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型噻唑-4-羧酰胺衍生物，其通式为（I），以及其制备方法，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂： 其中R1至R4如规范中所定义。

  公开号：

  US20060160857A1

文献信息

• Selective C–F Functionalization of Unactivated Trifluoromethylarenes
  作者：David B. Vogt、Ciaran P. Seath、Hengbin Wang、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.9b06004

  日期：2019.8.21

  Fluorinated organic molecules are pervasive within the pharmaceutical and agrochemical industries due to the range of structural and physicochemical properties that fluorine imparts. To date, the most abundant methods for the synthesis of the aryl CF2-functionality have relied on the deoxyfluorination of ketones and aldehydes using expensive and poorly atom economical reagents. Here, we report a general

  由于氟赋予的结构和物理化学性质的范围，氟化有机分子在制药和农业化学工业中普遍存在。迄今为止，合成芳基 CF2 官能团的最丰富的方法依赖于使用昂贵且原子经济性差的试剂对酮和醛进行脱氧氟化。在这里，我们报告了通过激活相应的三氟甲基芳烃前体合成芳基-CF2R 和芳基-CF2H 化合物的一般方法。这种策略是通过吸能电子转移事件实现的，该事件提供了对位于催化剂还原电位之外的芳烃自由基阴离子的访问。
• THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS MGLUR5 ANTAGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1844044A1

  公开（公告）日：2007-10-17
• US7678815B2
  申请人：——

  公开号：US7678815B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• [EN] THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS MGLUR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU MGLUR5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006074884A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The present invention is concerned with novel thiazole 4-carboxyamide derivatives of the general formula (I) and with methods for the preparation thereof, which compounds are useful as metabotropic glutamate receptor antagonists: wherein R¹ to R⁴ are as defined in the specification.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de thiazole 4-carboxyamide représentés par la formule générale (I), ainsi que des procédés de préparation de ces derniers, lesdits composés étant utiles en tant qu'antagonistes du récepteur de glutamate métabotropique. Dans la formule (I), R¹ à R⁴ sont tels que définis dans la spécification.