2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene | 107146-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
• CAS: 107146-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: FCYUMVSUVSVSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  逆布赫纳反应的金（I）卡宾：生成和命运

  摘要：

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。

  DOI：

  10.1021/ja411626v

文献信息

• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。
• A photobisdecarbonylation route to isoindenes: a new sythesis of 2,2-dimethyl-and 2,2-spirocyclopentyl-isoindene
  作者：Ronald N. Warrener、Peter A. Harrison、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/c39820001134

  日期：——

  The title isoindenes have been prepared by u.v. photolysis of the appropriate 7,7-disubstitued benzonorbornene-2,3-diones, the syntheses of which are described.

  通过适当的7，7-取代的苯并降冰片烯-2，3-二酮的紫外光解已制备了标题异茚，其合成方法已描述。
• WARRENER, R. N.;HARRISON, P. A.;RUSSELL, R. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 19, 1134-1136
  作者：WARRENER, R. N.、HARRISON, P. A.、RUSSELL, R. A.

  DOI：——

  日期：——