6,6’-bis(bromomethyl)-3,3’-bipyridine | 1334314-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6’-bis(bromomethyl)-3,3’-bipyridine
• 英文别名: Bpy；6,6'-bis(bromomethyl)-3,3'-bipyridine；6,6'-Bis-bromomethyl-[3,3']-bipyridine；2-(bromomethyl)-5-[6-(bromomethyl)pyridin-3-yl]pyridine
• CAS: 1334314-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 342.033
• InChiKey: ADZANUJQKBIQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-bis(bromomethyl)-3,3’-bipyridine 、 Ac-Leu-Thr-Phe-Cys-His-Tyr-Trp-Ala-Gln-Leu-Cys-Ser-NH2 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of spermine enhances cellular uptake of the stapled peptide-based inhibitors of p53-Mdm2 interaction

  摘要：

  We report the first synthesis of the C-terminally spermine-conjugated stapled peptide-based inhibitors of the p53-Mdm2 interaction. Subsequent biological, biophysical and cellular uptake assays with the spermine-conjugated stapled peptides revealed that spermine conjugation minimally affects biological activity while significantly increases peptide helicity and cellular uptake without apparent cytotoxicity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.009
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-联吡啶-6,6'-二甲基 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到6,6’-bis(bromomethyl)-3,3’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Achieving cell penetration with distance-matching cysteine cross-linkers: a facile route to cell-permeable peptide dual inhibitors of Mdm2/Mdmx

  摘要：

  我们报告了双芳基亚甲基溴作为一类新型刚性、距离匹配半胱氨酸交联剂的设计。通过交联一种在 i,i+7 位含有半胱氨酸的多肽 Mdm2/Mdmx 双重抑制剂，显著提高了细胞渗透性，同时增加了螺旋度和生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1cc13320a

文献信息

• OXYNTOMODULIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20170196940A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided are oxyntomodulin analogs. The peptide analogs have at least two cysteines. The two cysteines are separated by six amino acids such that they can be crosslinked using suitable crosslinking moieties. The crosslinked peptides have long half-lives and/or efficacy. For example, peptide analog compositions are used for inducing weight loss and/or reducing blood glucose levels.

  提供的是氧子脱氨酮素类似物。这些肽类似物至少含有两个半胱氨酸。这两个半胱氨酸之间相隔六个氨基酸，使它们可以通过适当的交联基团进行交联。交联的肽具有较长的半衰期和/或疗效。例如，肽类似物组合用于诱导减重和/或降低血糖水平。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• Cross-Linked Peptides and Proteins, Methods of Making Same, and Uses Thereof
  申请人：Lin Qing

  公开号：US20140057857A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Cross-linked proteins and peptides, and methods of making and uses of such cross-linked proteins and peptides. The cross-linked proteins and peptides have rigid, distance-matching bismethylene aryl cross-linking moieties. Compositions comprising the cross-linked proteins and peptides can be used as pharmaceutical delivery formulations. The cross-linked proteins and peptides can have improved properties, such as cell permeability, as compared to the parent protein or peptide.

  跨链蛋白和肽以及制备和使用这种跨链蛋白和肽的方法。跨链蛋白和肽具有刚性、距离匹配的双亚甲基芳基交联基团。包含跨链蛋白和肽的组合物可用作药物递送配方。与母体蛋白或肽相比，跨链蛋白和肽可以具有改善的特性，例如细胞渗透性。
• Peptidomimetic macrocycles as modulators of MCL-1
  申请人：AILERON Therapeutics, Inc.

  公开号：US10023613B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The disclosed peptidomimetic macrocycles modulate the activity of MCL-1. Myeloid cell leukemia 1 (MCL-1) is a protein that inhibits cell death. Peptidomimetic macrocycles, pharmaceutical compositions, and methods disclosed herein can be used for the treatment of disease in which MCL-1 is over-expressed, such as cancer. In particular, MCL-1-modulating peptidomimetic macrocycles disclosed herein can be applied in the setting of resistance to BCL-2 family inhibitors, which is often engendered by MCL-1 over-expression or hyper-activation.

  所公开的拟肽大环可调节 MCL-1 的活性。髓系细胞白血病 1（MCL-1）是一种抑制细胞死亡的蛋白质。本文公开的拟肽大环、药物组合物和方法可用于治疗MCL-1过度表达的疾病，如癌症。特别是，本文公开的MCL-1调节肽模拟大环可以应用于对BCL-2家族抑制剂产生抗药性的情况，这种抗药性通常是由MCL-1过度表达或过度激活引起的。
• Triazole-crosslinked and thioether-crosslinked peptidomimetic macrocycles
  申请人：AILERON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10227380B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了拟肽大环和使用这种大环治疗疾病的方法。