(1aR,7S,7aR)-7-Methoxy-4-methyl-7,7a-dihydro-1aH,4H-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-one | 620590-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aR,7S,7aR)-7-Methoxy-4-methyl-7,7a-dihydro-1aH,4H-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1aR,2S,7aR)-2-methoxy-5-methyl-1a,2,5,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-7-one
• CAS: 620590-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JGSZVBLBNDKLII-NGBQZZTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,7S,7aR)-7-Methoxy-4-methyl-7,7a-dihydro-1aH,4H-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 以36%的产率得到dimethyl-epoxyquinol A
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5-hydroxy-3-(prop-1-enyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 (1aR,7S,7aR)-7-Methoxy-4-methyl-7,7a-dihydro-1aH,4H-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o

文献信息

• Reaction modes of oxidative dimerization of epoxycyclohexenols
  作者：Mitsuru Shoji、Satoshi Kishida、Yusuke Kodera、Isamu Shiina、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01781-7

  日期：2003.9

  Of the 16 possible modes of the oxidation-6pi-electrocylization-Diels-Alder reaction cascade for an epoxyquinone, and eight for a 2-alkenyl-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one, only the endo-miti(epoxide)-anti(Me)-hetero and endo-anti(Me)-hetero are respectively observed, while both the endo-anti(epoxide)-anti(Me)hetero and exo-anti(epoxide)-anti(Me)-homo reaction modes occur with epoxy-4-hydroxycyclohexenones owing to a hydrogen-bonding interaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.