2,2,5,5,8,8,9,9-octamethyl-4-methylene-3,7-dioxa-2,8-disiladecane | 1591927-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,5,5,8,8,9,9-octamethyl-4-methylene-3,7-dioxa-2,8-disiladecane
• CAS: 1591927-46-6
• 化学式: C₁₅H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 302.605
• InChiKey: LHOUHKZBYHMYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5,8,8,9,9-octamethyl-4-methylene-3,7-dioxa-2,8-disiladecane 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-t-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,5,5,8,8,9,9-octamethyl-4-methylene-3,7-dioxa-2,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Polyhydroxylated Chain of Oscillariolide and Phormidolides A–C
  作者：Alejandro Gil、Janire Lamariano-Merketegi、Adriana Lorente、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02014

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of the polyhydroxylated chain common to marine natural products oscillariolide and phormidolides A–C is described herein. This chain represents a synthetic challenge that needs to be solved before the total synthesis of this family of natural products can be approached. It contains seven stereocenters, six of them having a syn-hydroxylated functionality, and a tricky terminal (E)-bromomethoxydiene

  本文描述了海洋天然产物oscillariolide和phormidolides A-C常见的多羟基化链的首次对映选择性合成。这条链代表着一项合成挑战，需要解决这一天然产物家族的全部合成。它包含七个立体中心，其中六个具有顺羟基化官能度，以及一个棘手的末端（E）-溴甲氧基二烯（BMD）。所述的有效对映选择性策略提供了聚酮化合物链，并且代表了完成这些海洋化合物的总合成的重要突破。