2-(p-tolyl)-4H-chromene | 66715-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-4H-chromene
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-4H-1-benzopyran；2-(4-methylphenyl)-4H-chromene
• CAS: 66715-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MJTCSCOWIKIGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-4H-chromene 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxythallation of flavenes.I;direct conversion of flavenes to flavones with thallium(III) nitrate.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85924-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(p-tolyl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铱催化4H-色烯不对称加氢对映选择性合成色烷

  摘要：

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087359

文献信息

• Essential Rule Derived from Thermodynamics and Kinetics Studies of Benzopyran Compounds
  作者：Baolong Chen、Xin Hu、Xiaoqing Zhu

  DOI：10.3390/molecules28248039

  日期：——

  Compounds with benzopyran as the core structure play an important role in the total synthesis of antioxidants, drugs, and natural products. Herein, the thermodynamic data of benzopyran compounds and their intermediates were measured and calculated by combining thermodynamics with kinetics. The mechanism of reactions between four benzopyran compounds and organic hydride acceptors was proven to be a

  以苯并吡喃为核心结构的化合物在抗氧化剂、药物和天然产物的全合成中发挥着重要作用。本文通过热力学与动力学相结合的方法，测量并计算了苯并吡喃类化合物及其中间体的热力学数据。四种苯并吡喃化合物与有机氢化物受体之间的反应机理被证明是一步氢化物转移。阐明了这些化合物及其相应中间体的热力学性质。证明了电化学测量方法的合理性和准确性。此外，如先前的研究所示，研究了苯环上的 C-H 键和对位取代基常数之间存在的独特结构的基本规则。氢化物转移反应发现了热力学和动力学之间的同时相关性，其中反应位点通过苯环、双键或N原子与取代基连接。热力学和动力学之间存在相关性的可能原因是苯环、双键或N原子具有转移电子效应的作用。这一发现可应用于氢化物自交换反应活化能的计算、动力学同位素效应的预测以及此类有机氢化物中氢化物转移选择性还原过程的探索。
• Oxythallation of flavenes.I;direct conversion of flavenes to flavones with thallium(III) nitrate.
  作者：N.A.R. Hatam、W.G. Nacy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85924-9

  日期：1983.1
• Enantioselective Synthesis of Chromanes by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Andreas Pfaltz、Carine Valla、Alejandro Baeza、Frederik Menges

  DOI：10.1055/s-0028-1087359

  日期：——

  Iridium complexes of chiral oxazoline-based P,N-ligands provedto be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenationof 2-aryl- and 2-alkyl-4 H-chromenes.The best results were obtained with a ligand derived from threonine(ThrePHOX), which induced ee values of 95% to >99% inthe hydrogenation of 2-methyl-, 2-cyclohexyl- and various 2-aryl-substitutedchromenes.

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。