4-hydrazinylidene-6-(naphthalen-1-yl)-1,3-oxazinan-2-one | 1256086-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydrazinylidene-6-(naphthalen-1-yl)-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: 4-Hydrazinylidene-6-naphthalen-1-yl-1,3-oxazinan-2-one；4-hydrazinylidene-6-naphthalen-1-yl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 1256086-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: BQGNWNKKBANKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 4-hydrazinylidene-6-(naphthalen-1-yl)-1,3-oxazinan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4E)-6-(naphthalen-1-yl)-4-(propan-2-ylidenehydrazinylidene)-1,3-oxazinan-2-one 、 (4Z)-6-(naphthalen-1-yl)-4-(propan-2-ylidenehydrazinylidene)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of 4-Alkylidene(arylidene)hydrazono-1,3-oxazinan-2-ones and 3-Hydroxy-N'-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides

  摘要：

  合成了以前未报道过的 6-取代 4-亚烷基（芳基）肼基-1,3-恶嗪南-2-酮和一系列开链 3-羟基-N′-亚烷基（芳基）丙烷肼酰胺，并对其体外抗疟活性进行了评估。活性最强的 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides 对氯喹敏感的恶性疟原虫 3D7 株具有很强的体外抗疟活性，其 IC50 值为 0.2 µM。

  DOI：

  10.1071/ch10052
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-naphthalen-1-ylpropanimidoate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydrazinylidene-6-(naphthalen-1-yl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of 4-Alkylidene(arylidene)hydrazono-1,3-oxazinan-2-ones and 3-Hydroxy-N'-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides

  摘要：

  合成了以前未报道过的 6-取代 4-亚烷基（芳基）肼基-1,3-恶嗪南-2-酮和一系列开链 3-羟基-N′-亚烷基（芳基）丙烷肼酰胺，并对其体外抗疟活性进行了评估。活性最强的 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides 对氯喹敏感的恶性疟原虫 3D7 株具有很强的体外抗疟活性，其 IC50 值为 0.2 µM。

  DOI：

  10.1071/ch10052

文献信息

• Synthesis and Antiplasmodial Activity of 4-Alkylidene(arylidene)hydrazono-1,3-oxazinan-2-ones and 3-Hydroxy-N'-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides
  作者：Mehdi Khankischpur、Rolf D. Walter、Thomas Kurz

  DOI：10.1071/ch10052

  日期：——

  Previously unreported 6-substituted 4-alkylidene(arylidene)hydrazono-1,3-oxazinan-2-ones and a series of open-chained 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides were synthesized and evaluated for their in vitro antiplasmodial activity. The most active 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamide exhibits potent in vitro antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum and demonstrates an IC50 value of 0.2 µM.

  合成了以前未报道过的 6-取代 4-亚烷基（芳基）肼基-1,3-恶嗪南-2-酮和一系列开链 3-羟基-N′-亚烷基（芳基）丙烷肼酰胺，并对其体外抗疟活性进行了评估。活性最强的 3-hydroxy-N′-alkylidene(arylidene)propanehydrazonamides 对氯喹敏感的恶性疟原虫 3D7 株具有很强的体外抗疟活性，其 IC50 值为 0.2 µM。