(S)-N-[o-(4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]acrylamide | 1201851-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[o-(4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]acrylamide
• 英文别名: N-[2-[(4S)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1201851-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: AZUBUMVXROBYIA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 2-[(4S)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-N-[o-(4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  带有恶唑啉侧基的旋光聚丙烯酰胺：立构规整度对手性和手性识别的影响

  摘要：

  对映体纯丙烯酰胺衍生物，N- [邻-（4-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基）苯基]丙烯酰胺（MeOPAM），N- [邻-（4-异丙基-4,5 -二氢-1,3-恶唑-2-基）苯基]丙烯酰胺（Pr i OPAM）和N- [邻-（4-苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基）苯基合成丙烯酰胺（PhOPAM），并在稀土金属三氟甲磺酸盐（Ln（OTf）3，Ln = La，Nd，Sm和Y）存在下进行自由基聚合，得到相应的旋光聚合物。在这些路易斯酸中，发现使用Y（OTf）3对于提高自由基聚合过程中的全同立构专一性最为有效。正丁醇为溶剂。而且，路易斯酸的作用受到Ln（OTf）3与单体的比率的显着影响。然后，通过诸如NMR，荧光和圆二色性的光谱技术，对具有各种立构规整度的所得聚合物检查了手性和手性与立体规则性之间的关系。结果表明，等规度较高的聚合物表现出良好的对1,1'-bi-2-萘酚的对映选择性，如1所示。1

  DOI：

  10.1002/pola.24346

文献信息

• Optically active polyacrylamides bearing an oxazoline pendant: Influence of stereoregularity on both chiroptical properties and chiral recognition
  作者：Wei Lu、Liping Lou、Fangyu Hu、LiMing Jiang、Zhiquan Shen

  DOI：10.1002/pola.24346

  日期：2010.12.1

  radically polymerized in the presence of rare earth metal trifluoromethanesulfonates (Ln(OTf)3, Ln = La, Nd, Sm, and Y) to yield corresponding optically active polymers. Among these Lewis acids, Y(OTf)3 was found to be most effective for increasing the isotactic specificity during the radical polymerizations when using n‐butanol as solvent. Also, the effect of the Lewis acids was significantly influenced

  对映体纯丙烯酰胺衍生物，N- [邻-（4-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基）苯基]丙烯酰胺（MeOPAM），N- [邻-（4-异丙基-4,5 -二氢-1,3-恶唑-2-基）苯基]丙烯酰胺（Pr i OPAM）和N- [邻-（4-苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基）苯基合成丙烯酰胺（PhOPAM），并在稀土金属三氟甲磺酸盐（Ln（OTf）3，Ln = La，Nd，Sm和Y）存在下进行自由基聚合，得到相应的旋光聚合物。在这些路易斯酸中，发现使用Y（OTf）3对于提高自由基聚合过程中的全同立构专一性最为有效。正丁醇为溶剂。而且，路易斯酸的作用受到Ln（OTf）3与单体的比率的显着影响。然后，通过诸如NMR，荧光和圆二色性的光谱技术，对具有各种立构规整度的所得聚合物检查了手性和手性与立体规则性之间的关系。结果表明，等规度较高的聚合物表现出良好的对1,1'-bi-2-萘酚的对映选择性，如1所示。1