(S)-t-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate | 1417611-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-t-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1417611-80-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 454.569
• InChiKey: NREZKJDMTPQIAT-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基芦竹碱 在 O-allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-t-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳衍生催化剂通过甘氨酸的相转移催化烷基化一锅法对映选择性合成色氨酸衍生物

  摘要：

  色氨酸是许多天然产品的基石。本文描述了使用手性相转移条件从市售的禾本科植物中合成环 A 取代的色氨酸衍生物。这种一锅反应通过选择化学选择性季铵化试剂 4-（三氟甲氧基）苄基溴来避免保护/去保护禾本科植物的吲哚氮，以产生亲电盐中间体，随后以高对映体过量的高产率烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317382

文献信息

• One-Pot Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of Glycine Using a Cinchona-Derived Catalyst
  作者：M. Hossain、Robert Todd、Matthew Huisman、Nazim Uddin、Sarah Oehm

  DOI：10.1055/s-0032-1317382

  日期：——

  paper describes the enantiospecific synthesis of ring-A substituted tryptophan derivatives from commercially available gramines using chiral phase-transfer conditions. This one-pot reaction avoids protecting/deprotecting the indolylic nitrogen of gramine by choosing a chemoselective quaternization reagent, 4-(trifluoro-methoxy)benzyl bromide, to produce an electrophilic salt intermediate, which is subsequently

  色氨酸是许多天然产品的基石。本文描述了使用手性相转移条件从市售的禾本科植物中合成环 A 取代的色氨酸衍生物。这种一锅反应通过选择化学选择性季铵化试剂 4-（三氟甲氧基）苄基溴来避免保护/去保护禾本科植物的吲哚氮，以产生亲电盐中间体，随后以高对映体过量的高产率烷基化。