hexahydroazocin-2(1H)-one-3-carbonitrile | 158119-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: hexahydroazocin-2(1H)-one-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxoazocane-3-carbonitrile
• CAS: 158119-62-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: WELHZGVGZUOSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydroazocin-2(1H)-one-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Oxo-3-phenyl-azocane-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮的双环乙内酰脲。抗惊厥活性与神经元电压依赖性钠通道结合的比较。

  摘要：

  二苯乙内酰脲（DPH或苯妥英）的抗惊厥活性与其对神经元电压依赖性钠通道的作用一致。为了进一步阐明该位点的结合要求，我们合成了几种乙内酰脲类似物，并在体外钠通道结合和/或体内全动物抗惊厥试验中对其进行了评估。5-戊基-5-苯基乙内酰脲（8）是钠通道中最有效的结合剂，具有与DPH相同的亲和力（IC50 = 40 microM），表明一个苯环足以实现良好的相互作用。由于我们先前对单苯基取代的双环2,4-恶唑烷二酮的研究表明，在恶唑烷二酮环的一面上进行N3-烷基化和5-烷基取代基的构象约束可提高活性，我们合成了两个类似的双环乙内酰脲的例子。但是，双环乙内酰脲与神经元电压依赖性钠通道的结合力远低于其单环对应物。更有效的双环乙内酰脲1,8-二氮杂-9,10-二氧杂-7-苯基双环[5.2.1]癸烷（4）的结合活性（IC50 = 427 microM）与开环的相当，N3-甲基化单环乙内酰脲模型，5-丁基-

  DOI：

  10.1021/jm00046a013
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环辛酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 溴 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 hexahydroazocin-2(1H)-one-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮的双环乙内酰脲。抗惊厥活性与神经元电压依赖性钠通道结合的比较。

  摘要：

  二苯乙内酰脲（DPH或苯妥英）的抗惊厥活性与其对神经元电压依赖性钠通道的作用一致。为了进一步阐明该位点的结合要求，我们合成了几种乙内酰脲类似物，并在体外钠通道结合和/或体内全动物抗惊厥试验中对其进行了评估。5-戊基-5-苯基乙内酰脲（8）是钠通道中最有效的结合剂，具有与DPH相同的亲和力（IC50 = 40 microM），表明一个苯环足以实现良好的相互作用。由于我们先前对单苯基取代的双环2,4-恶唑烷二酮的研究表明，在恶唑烷二酮环的一面上进行N3-烷基化和5-烷基取代基的构象约束可提高活性，我们合成了两个类似的双环乙内酰脲的例子。但是，双环乙内酰脲与神经元电压依赖性钠通道的结合力远低于其单环对应物。更有效的双环乙内酰脲1,8-二氮杂-9,10-二氧杂-7-苯基双环[5.2.1]癸烷（4）的结合活性（IC50 = 427 microM）与开环的相当，N3-甲基化单环乙内酰脲模型，5-丁基-

  DOI：

  10.1021/jm00046a013