tert-butyl-[3-[(1R,3S,5S,6S,8R,10S,11R,13R,16S,17R,19S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl]oxy-17-ethenyl-5,8,13-trimethyl-2,7,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,19]icosan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane | 1160221-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[3-[(1R,3S,5S,6S,8R,10S,11R,13R,16S,17R,19S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl]oxy-17-ethenyl-5,8,13-trimethyl-2,7,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,19]icosan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1160221-74-8
• 化学式: C₆₇H₁₀₃Cl₃O₉Si₃
• 分子量: 1243.16
• InChiKey: UNIIFIBYDGKDCC-MZJRAFHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.03
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(1R,3S,5S,6S,8R,10S,11R,13R,16S,17R,19S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl]oxy-17-ethenyl-5,8,13-trimethyl-2,7,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,19]icosan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到3-[(1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13R,15R,18S,20R,21S,24R)-12,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,10,15,21-tetramethyl-20-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacos-22-en-8-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  完全合成的Bravenal

  摘要：

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。

  DOI：

  10.1021/ol900769d
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以10.2 mg的产率得到tert-butyl-[3-[(1R,3S,5S,6S,8R,10S,11R,13R,16S,17R,19S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]hept-1-en-4-yl]oxy-17-ethenyl-5,8,13-trimethyl-2,7,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,19]icosan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  完全合成的Bravenal

  摘要：

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。

  DOI：

  10.1021/ol900769d

文献信息

• Total Synthesis of Brevenal
  作者：Hiroyoshi Takamura、Shigetoshi Kikuchi、Yuichi Nakamura、Yuji Yamagami、Takayuki Kishi、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol900769d

  日期：2009.6.18

  A total synthesis of brevenal is described. The pentacyclic ether core was constructed by the intramolecular allylation of α-acetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis. Both of the diene side chains were introduced by Wittig olefination and a Horner−Wadsworth−Emmons reaction, respectively, in a highly stereoselective manner.

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。
• Total synthesis of brevenal
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuji Yamagami、Takayuki Kishi、Shigetoshi Kikuchi、Yuichi Nakamura、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.069

  日期：2010.7

  The convergent total synthesis of brevenal, a non-toxic brevetoxin antagonist, has been achieved. The ABC ring segment and the E ring precursor were connected by the intramolecular allylation followed by ring-closing metathesis to furnish the pentacyclic ether compound. An alternative route to the key synthetic intermediate, a pentacyclic ether core, was also examined. The right- and left-hand side

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。