(2R)-5-oxo-2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1088612-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-5-oxo-2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1088612-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NRPZHCYRTKFZNX-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R)-5-oxo-2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以62%的产率得到methyl (2R)-5-oxo-2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid diastereocontrolled synthesis of 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines

  摘要：

  ## clewd修改版 v4.8(11) by tera **claude-3-5-sonnet-20241022 error**: 404 ```Not Found``` FAQ: https://rentry.org/teralomaniac_clewd

  DOI：

  10.1039/b811642c
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum isopropoxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2R)-5-oxo-2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid diastereocontrolled synthesis of 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines

  摘要：

  ## clewd修改版 v4.8(11) by tera **claude-3-5-sonnet-20241022 error**: 404 ```Not Found``` FAQ: https://rentry.org/teralomaniac_clewd

  DOI：

  10.1039/b811642c

文献信息

• Rapid diastereocontrolled synthesis of 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines
  作者：Nandkishkor Chandan、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b811642c

  日期：——

  2,2,5-Trisubstituted pyrrolidines are available from allylic pyroglutamates by Ireland–Claisen ester rearrangement followed by Eschenmoser sulfide contraction and reduction in a highly diastereoselective and efficient sequence. Some of the products from this sequence exhibit activity against S. aureus, but are much less active against E. coli.

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