Se-phenyl (R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetradecaneselenoate | 1187306-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Se-phenyl (R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetradecaneselenoate
• CAS: 1187306-56-4
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₃Se
• 分子量: 512.551
• InChiKey: WDKWZRAPHNNIPX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl (R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetradecaneselenoate 在 水 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N-phthalimido-3-aminotetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of (R)-3-Aminotetradecanoic Acid (Iturinic Acid)

  摘要：

  (R)-3-氨基十四烷酸（衣尿酸）以十二酰氯为原料合成。这种新的合成方法涉及将炔酮对映选择性还原为相应的炔丙醇，然后还原为受保护的炔丙胺。通过将(苯基硒代)乙炔中间体转化为羧基，然后进行N-脱保护，获得了衣尿酸。

  DOI：

  10.2174/157017809787003089
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-(phenylselanyl)tetradec-1-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Se-phenyl (R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetradecaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of (R)-3-Aminotetradecanoic Acid (Iturinic Acid)

  摘要：

  (R)-3-氨基十四烷酸（衣尿酸）以十二酰氯为原料合成。这种新的合成方法涉及将炔酮对映选择性还原为相应的炔丙醇，然后还原为受保护的炔丙胺。通过将(苯基硒代)乙炔中间体转化为羧基，然后进行N-脱保护，获得了衣尿酸。

  DOI：

  10.2174/157017809787003089